(+/-)-methyl cis-syn-cis-8-oxotricyclo<5.4.0.0^2,6>undecane-1-carboxylate | 102045-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl cis-syn-cis-8-oxotricyclo<5.4.0.0^2,6>undecane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,6R,7R)-8-oxotricyclo[5.4.0.02,6]undecane-1-carboxylate
• CAS: 102045-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SXJXNFNWTNHFFG-UPBCOZELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene (2)-1-one-3 <(-) (1R, 2S, 5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyl> carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl cis-syn-cis-8-oxotricyclo<5.4.0.0^2,6>undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的[2 + 2] photoadditions中的不对称感应

  摘要：

  与烯酮酯环戊烯的光化学环加成含有不同的手性助剂，得到抗和顺式加合物和以良好的收率和中度到高（79％）对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94929-3

文献信息

• Ring expansions of [2 + 2] photoadducts. Potential applications in the synthesis of triquinane and taxane skeletons
  作者：Gordon L. Lange、Carl P. Decicco、Jennifer Willson、Lou Anne Strickland

  DOI：10.1021/jo00269a012

  日期：1989.4
• Asymmetric induction in simple [2 + 2] photoadditions
  作者：G.L. Lange、C. Decicco、S.L. Tan、G. Chamberlain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94929-3

  日期：1985.1

  Photochemical cycloaddition of cyclopentene with enone esters containing different chiral auxiliaries yielded anti and syn adducts and in good yield and with moderate to high (79%) enantiomeric excesses.

  与烯酮酯环戊烯的光化学环加成含有不同的手性助剂，得到抗和顺式加合物和以良好的收率和中度到高（79％）对映体过量。