cyanomethyl pivaloate | 59463-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanomethyl pivaloate
• 英文别名: Cyanomethylpivalat；Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, cyanomethyl ester；cyanomethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 59463-52-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD22574836
• 分子量: 141.17
• InChiKey: MCRPXCOKQLCVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl pivaloate 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N-(3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂两次加到酰基氰醇上​​，可轻松便捷地获得α，α，α-三取代酰胺。

  摘要：

  将格氏试剂（烷基，芳基，烯基，炔基）试剂加到酰基氰醇上​​是在异常平稳的条件下进行的，同时伴随着ON酰基转移，从而提供了一种非常简单且通用的途径来获得α，α，α-三取代酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc34841a
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 三甲基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyanomethyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂和酰基氰醇合成1,4-二酮

  摘要：

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201003923

文献信息

• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Zinc-Mediated Double Addition on Functionalized Nitriles
  作者：Morwenna Pearson-Long、Philippe Bertus、Julien Caillé、Mathilde Pantin、Fabien Boeda

  DOI：10.1055/s-0037-1611704

  日期：2019.3

  product was modulated by kinetic control, giving selectively hydroxyamides or cyclic carbamates. Allylzinc reagents were used to access highly functionalized tertiary carbinamine derivatives in high yields from cyanoesters and cyanocarbonates. While the monoaddition of organometallics on nitriles is generally observed, in this work the nucleophilic allylation occurs twice, due to an intermediate transfer

  摘要 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160185780A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds of Formula 0, Formula I and Formula II and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  本文描述了化学式为0、化学式I和化学式II的化合物以及作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• Double Addition of Propargylzinc Reagents to Acylcyanohydrins and Cyanocarbonates
  作者：Meng Liu、Nejib Dwadnia、Tony Chevalier、Annie Hemon‐Ribaud、Morwenna S. M. Pearson‐Long、Fabien Boeda、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.202200891

  日期：2022.10.26

  Two darts in the middle! This work reports the double addition of propargylzinc reagents to nitriles (acylcyanohydrins and cyanocarbonates). This methodology provides a straightforward access to dipropargylic α,α-disubstituted hydroxyamides or N-Boc-protected amino alcohols which can be converted into functionalized pyridine derivatives after cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions involving

  中间有两个飞镖！这项工作报告了炔丙基锌试剂与腈（酰基氰醇和氰基碳酸酯）的双重加成。该方法提供了一种直接获得二炔丙基 α,α-二取代羟基酰胺或 N-Boc 保护的氨基醇的途径，这些醇可以在钴催化的涉及腈的 [2+2+2] 环加成反应后转化为官能化的吡啶衍生物。
• Synthesis of .alpha.-alkoxyacrylonitriles using substituted diethyl cyanomethylphosphonates
  作者：Stephen E. Dinizo、Robert W. Freerksen、W. Edward Pabst、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00879a011

  日期：1976.8