ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-(E)-hex-3-enoate | 1265627-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-(E)-hex-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-3-enoate
• CAS: 1265627-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: XNEHFYZWKHCRJU-NIUUYTMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 (S)-ethyl-2-methyl-4-(phenylselenyl)hex-2-(E)-enoate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-(E)-hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl,α-Vinyl Amino Acids via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Selenimides
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol1030926

  日期：2011.3.4

  Chiral α-alkyl,α-vinyl amino acids (quaternary vinyl glycine derivatives) are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenimides. The required trisubstituted allylic selenides are prepared by an organocatalytic α-selenenylation of aldehydes followed by Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) olefination. Both (E)-and (Z)-geometrical isomers are available

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。