(para-chlorophenyl)-4-methyl-2-(E)-pentenoate | 254114-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (para-chlorophenyl)-4-methyl-2-(E)-pentenoate
• 英文别名: (4-chlorophenyl) (E)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 254114-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: KFKIJEHUEBPPTD-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (para-chlorophenyl)-4-methyl-2-(E)-pentenoate 、 氨基甲酸苄酯 在 potassium osmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-(para-chlorophenyl)-2-benzylcarbamate-3-hydroxy-4-methylpentanoate 、 (4-chlorophenyl) (2R,3S)-2-hydroxy-4-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基酯底物无尖锐的不对称氨基羟基化反应中区域选择的逆转。

  摘要：

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1021/ol9903032
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyphosphoryl-acetic acid-(4-chloro-phenyl ester) 、 异丁醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (para-chlorophenyl)-4-methyl-2-(E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  芳基酯底物无尖锐的不对称氨基羟基化反应中区域选择的逆转。

  摘要：

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1021/ol9903032

文献信息

• Reversal of Regioselection in the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation of Aryl Ester Substrates
  作者：Adam J. Morgan、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol9903032

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The asymmetric synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids is reported which relies on the use of alpha,beta-unsaturated aryl ester substrates and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN to control the regio- and enantioselectivity of the asymmetric aminohydroxylation (AA) process. alpha,beta-Unsaturated ester substrates of type 1 have a significant effect on the substrate-ligand

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。