tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]carbamate | 947494-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]carbamate
• CAS: 947494-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₉BrClNO₂
• 分子量: 408.722
• InChiKey: FBANXGNAPIFGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]carbamate 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到Tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铃木-宫浦耦合/ 5- 2-取代的吲哚和二氢吲哚的合成内切- trig的环化

  摘要：

  基于Suzuki-Miyaura偶联-环化序列，已经开发了使用无环，酰亚胺衍生的烯醇磷酸酯合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的新策略，这些磷酸酯很容易由邻卤代苯胺制备。高度化学选择性的交叉偶联酰亚胺衍生的烯醇磷酸盐与允许的各种有效制备铃木-宫浦条件下亲核试剂硼ñ - （ö -halophenyl）enecarbamates其充当用于随后的5-有用前体内切-三角函数的Heck或5 -内-三角芳基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。此外，已经开发了从烯醇磷酸酯开始的一锅Suzuki-Miyaura偶联-环化级联反应，该反应已成功地用于有效合成吲哚-2-基-1 H-喹啉-2-酮KDR抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo801985a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl N-acetyl-N-(2-bromophenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。

  摘要：

  已经开发了从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。N-（邻溴苯基）-α-磷酰氧化烯氨基甲酸酯与硼亲核试剂的高度化学选择性交叉偶联使得能够有效制备各种N-（邻溴代苯基）烯基氨基甲酸酯，它们可用作后续的Heck型环化或5-有用的前体内-trig芳基自由基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol071312a

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines via Suzuki−Miyaura Coupling/5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Cyclization Strategies
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo801985a

  日期：2009.1.2

  preparation of various N-(o-halophenyl)enecarbamates that served as useful precursors for subsequent 5-endo-trig Heck or 5-endo-trig aryl radical cyclizations to furnish 2-substituted indoles or indolines, respectively. Furthermore, a one-pot Suzuki−Miyaura coupling−cyclization cascade starting from enol phosphates has been developed, which was successfully applied to the efficient synthesis of an in

  基于Suzuki-Miyaura偶联-环化序列，已经开发了使用无环，酰亚胺衍生的烯醇磷酸酯合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的新策略，这些磷酸酯很容易由邻卤代苯胺制备。高度化学选择性的交叉偶联酰亚胺衍生的烯醇磷酸盐与允许的各种有效制备铃木-宫浦条件下亲核试剂硼ñ - （ö -halophenyl）enecarbamates其充当用于随后的5-有用前体内切-三角函数的Heck或5 -内-三角芳基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。此外，已经开发了从烯醇磷酸酯开始的一锅Suzuki-Miyaura偶联-环化级联反应，该反应已成功地用于有效合成吲哚-2-基-1 H-喹啉-2-酮KDR抑制剂。
• Strategies for the Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines Starting from Acyclic α-Phosphoryloxy Enecarbamates
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol071312a

  日期：2007.8.1

  Strategies have been developed for the synthesis of 2-substituted indoles and indolines starting from acyclic alpha-phosphoryloxy enecarbamates. A highly chemoselective cross-coupling of N-(o-bromophenyl)-alpha-phosphoryloxyenecarbamates with boron nucleophiles enabled the efficient preparation of various N-(o-bromophenyl)enecarbamates, which served as useful precursors for subsequent Heck-type cyclization

  已经开发了从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。N-（邻溴苯基）-α-磷酰氧化烯氨基甲酸酯与硼亲核试剂的高度化学选择性交叉偶联使得能够有效制备各种N-（邻溴代苯基）烯基氨基甲酸酯，它们可用作后续的Heck型环化或5-有用的前体内-trig芳基自由基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。