ethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)acetate | 14190-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-dimethylindol-2-yl)acetate
• CAS: 14190-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GJSCIVPGBTYHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)acetate 、 氢氧化钾 生成 1,2,3-三甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  WENKERT E.; ALONSO M. E.; GOTTLIEB H. E.; SANCHEZ E. L.; PELLICCIARI R.; +, J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 24, 3945-3949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,3-二甲基吲哚 在 carbon nitride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到ethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氮化碳使重氮化合物对吲哚进行非均相光催化 C-H 官能化

  摘要：

  在此，我们报道了使用石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为光催化剂，吲哚与重氮化合物的非均相光催化C-H烷基化反应。该反应操作简单，条件温和。此外，发现该催化剂在五个反应循环后稳定且可重复使用。光化学反应通过碳自由基的中介进行，碳自由基是通过可见光促进的质子耦合电子转移（PCET）过程从重氮化合物产生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00574

文献信息

• Catalytic Functionalization of Indoles by Copper-Mediated Carbene Transfer
  作者：Manuela Delgado-Rebollo、Auxiliadora Prieto、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201400097

  日期：2014.7

  derivatives at C3 by carbene transfer from different diazoesters in a high‐yield transformation involving low catalyst loadings and short reaction times. This system has shown that the previously proposed dichotomy of carbene addition (to the double bond) vs carbene insertion (to the CH bond) corresponds to two consecutive reaction steps: the cyclopropane intermediates, observed in the reaction mixtures

  络合物[TP BR3的Cu（NCMe）]（TP BR3 =氢三（3,4,5-三溴）pyrazolylborate）有效地催化的C 在C3通过从不同diazoesters在高收率转化卡宾转印吲哚衍生物h的官能催化剂用量低，反应时间短。该系统表明，先前提出的碳烯加成（双键）与碳烯插入（成CH键）的二分法对应于两个连续的反应步骤：在反应混合物中观察到的环丙烷中间体是最后的C涉及酸催化的开环过程中的H官能化衍生物。那些原位生成的环丙烷与Me 2 CuLi发生亲核开环，以提供C2和C3官能化的吲哚。
• Visible‐Light‐Mediated Charge Transfer Enables C−C Bond Formation with Traceless Acceptor Groups
  作者：Michael J. James、Felix Strieth‐Kalthoff、Frederik Sandfort、Felix J. R. Klauck、Felicitas Wagener、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201901397

  日期：2019.6.21

  enabled by the photoexcitation of electron donor–acceptor (EDA) complexes with visible light. The traceless acceptors, which were readily prepared from amino acid and peptide feedstocks, could be used to alkylate a wide range of heteroarene and enamine donors under metal‐ and peroxide‐free conditions. The crucial role of the EDA complexes in the mechanism of these reactions was explored through combined

  描述了无痕受体基团在光化学CC键形成中的发展和应用。电子给体-受体（EDA）配合物与可见光的光激发实现了该策略。由氨基酸和肽原料容易制备的无痕受体，可用于在无金属和无过氧化物的条件下将各种杂芳烃和烯胺供体烷基化。通过结合实验和计算研究，探索了EDA配合物在这些反应机理中的关键作用。
• 一种2-取代3-甲基吲哚类衍生物的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN114031541B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法。为解决应用范围有限，使用贵金属催化剂，成本高，条件苛刻，反应产物中有金属残留物等问题，本发明提供的2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法具体为：以3‑甲基吲哚类化合物、重氮酯类化合物为原料，在光催化剂作用下反应得到所述2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物。反应使用纯有机半导体g‑C3N4作为光催化剂，g‑ 无重金属残留且能在溶剂中取得较高产率，同时g‑ 光催化剂由廉价的尿素热聚合制备且可回收多次利用，这符合绿色化学理念。本发明为2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。