(-)-menthyl 1-indanone-2-carboxylate | 499120-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-menthyl 1-indanone-2-carboxylate
• 英文别名: (-)-menthyl 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 499120-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: VCUDSEXWVJBRAB-DKWIVPKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl 1-indanone-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve 三氟甲烷磺酰氯 、 1,8-di((R,R)-4-phenyl-oxazolin-2-yl)dibenzofuran 、 nickel(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以66%的产率得到l-menthyl 2-chloro-1-oxo-indan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  能够两点结合的羰基化合物的高度对映选择性催化氟化和氯化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501041
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-menthyl 1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有可转移伯胺的高价碘 (III) 试剂：稳定烯醇化物的亲电 α-胺化的结构和反应性

  摘要：

  描述了包含可转移伯胺基团的新系列高价碘试剂。苯并氧唑酮类试剂通过操作简单的反应以高达定量的产率在克级合成。这些工作稳定的固体通过 X 射线分析进行了表征，并成功用于茚满酮基 β-酮酯的 α-胺化，产率高达 83%。机理研究表明了一种涉及亲电子胺的取代机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04312

文献信息

• Mild Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters and Silyl Enol Ethers with 5-Trifluoro Methyldibenzothiophenium Tetrafluoroborate
  作者：Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/jo034881e

  日期：2003.10.1

  to excellent yields. In a second approach, 5-trifluoromethyldibenzothiophenium tetrafluoroborate and tetrabutylammonium difluorotriphenylstannate were used for efficient electrophilic trifluoromethylation of various silyl enol ethers leading to the corresponding alpha-trifluoromethyl ketones in good to high yields.

  在相转移催化剂的存在下，用5-三氟甲基二苯并噻吩四氟硼酸酯有效地将环状和无环β-酮酸酯三氟甲基化，从而以良好或优异的收率得到相应的α-取代的α-取代的α-三氟甲基β-酮酸酯。在第二种方法中，将四氟硼酸5-三氟甲基二苯并噻吩鎓盐和二氟三苯基锡四丁基铵用于各种甲硅烷基烯醇醚的有效亲电子三氟甲基化，从而以良好或高收率得到相应的α-三氟甲基酮。
• Phosphoramidites Are Efficient, Green Organocatalysts for the Michael Reaction. Mechanistic Insights into the Phosphorus-Catalyzed Michael Reaction of Alkynones and Implications for Asymmetric Catalysis
  作者：Robert B. Grossman、Sébastien Comesse、Ravindra M. Rasne、Kazuyuki Hattori、Matthew N. Delong

  DOI：10.1021/jo026425g

  日期：2003.2.1

  Hexamethylphosphorous triamide (HMPT) and other phosphoramidites and phosphites have been found to be efficient catalysts for the Michael reaction of alkenones and alkynones with malonates, (x-cyano, esters, beta-keto esters, and nitro compounds. The relatively nontoxic, easily hydrolyzed HMPT catalyzes the Michael reaction within seconds at room temperature in the absence of a solvent, and the reaction is worked up simply by removing the catalyst in vacuo. The Michael reactions of alkynones, unlike those of alkenones, are shown to be irreversible. The implications for asymmetric catalysis are discussed.
• Hypervalent Iodine(III) Reagents with Transferable Primary Amines: Structure and Reactivity on the Electrophilic α-Amination of Stabilized Enolates
  作者：Diogo L. Poeira、Ana Cláudia R. Negrão、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Clara S. B. Gomes、Pedro M. P. Gois、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04312

  日期：2022.1.21

  A new family of hypervalent iodine reagents containing transferable primary amine groups is described. Benziodoxolone-based reagents were synthesized on the gram-scale through operationally simple reactions in up to quantitative yields. These bench-stable solids were characterized by X-ray analysis and successfully employed in the α-amination of indanone-based β-ketoesters in up to 83% yield. Mechanistic

  描述了包含可转移伯胺基团的新系列高价碘试剂。苯并氧唑酮类试剂通过操作简单的反应以高达定量的产率在克级合成。这些工作稳定的固体通过 X 射线分析进行了表征，并成功用于茚满酮基 β-酮酯的 α-胺化，产率高达 83%。机理研究表明了一种涉及亲电子胺的取代机理。
• Highly Enantioselective Catalytic Fluorination and Chlorination Reactions of Carbonyl Compounds Capable of Two-Point Binding
  作者：Norio Shibata、Junji Kohno、Kazumi Takai、Takehisa Ishimaru、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1002/anie.200501041

  日期：2005.7.4