1-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol | 1148005-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Ethanediol, 1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-；1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1148005-64-4
• 化学式: C₉H₉F₃O₃
• 分子量: 222.164
• InChiKey: PMZYXOYIXJXQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-oxirane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酶促转化；61.用黑曲霉环氧水解酶催化拆分制备对映体纯的三氟甲基取代的芳族环氧化物和邻二元酚

  摘要：

  使用黑曲霉环氧化物水解酶探索了八种不同取代的三氟甲基苯乙烯氧化物衍生物的分离度。获得的结果表明，在非常温和的实验条件下，该酶有效地处理了所有（仅一种）环氧化物。确定了酶对每种底物的比活性和对映选择性。还进行了圆二色性分析，使我们能够确定产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606061

文献信息

• PROCEDE DE TRANSFORMATION D' EPOXYDES PORTEURS DE GROUPES TRIFLUOROMETHYLE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1673463A1

  公开（公告）日：2006-06-28
• [EN] METHOD FOR TRANSFORMING EPOXY CARRIER OF TRIFLUOROMETHYL GROUPS<br/>[FR] PROCEDE DE TRANSFORMATION D'EPOXYDES PORTEURS DE GROUPES TRIFLUOROMETHYLE
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2005038036A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  L'invention a trait à un procédé d'hydrolyse d'un époxyde fluoré comportant un ou plusieurs groupes CF3, procédé dans lequel on traite l'époxyde en présence d'eau avec une protéine ayant une activité époxyde hydrolase (EH) sur les époxydes à CF3 de manière à induire l'ouverture de l'époxyde et la formation du diol vicinal. Ce procédé permet de favoriser l'hydrolyse de l'un des isomères (R) et (S) et cette hydrolyse énantiosélective peut être mise à profit pour la séparation de ces isomères et la préparation d'époxydes ou de diols énantiopurs ou énantiomériquement enrichis. En variante, le procédé peut être utilisé pour une hydrolyse peu ou pas énantiosélective, pour la transformation d'un époxyde racémique ou non racémique en diol racémique ou non racémique.
• Enzymatic Transformations; 61. Preparation of Enantiopure Trifluoromethyl-Substituted Aromatic Epoxides and Vicinal Diols using theAspergillus niger Epoxide Hydrolase-Catalysed Resolution
  作者：Justine Deregnaucourt、Alain Archelas、Fabien Barbirato、Jean-Marc Paris、Roland Furstoss

  DOI：10.1002/adsc.200606061

  日期：2006.7

  The resolution of eight differently substituted trifluoromethylstyrene oxide derivatives was explored using the Aspergillus niger epoxide hydrolase. The obtained results indicate that all (but one) epoxides were efficiently processed by this enzyme, under very mild experimental conditions. The specific activity and the enantioselectivity of the enzyme against each substrate were determined. Circular

  使用黑曲霉环氧化物水解酶探索了八种不同取代的三氟甲基苯乙烯氧化物衍生物的分离度。获得的结果表明，在非常温和的实验条件下，该酶有效地处理了所有（仅一种）环氧化物。确定了酶对每种底物的比活性和对映选择性。还进行了圆二色性分析，使我们能够确定产品的绝对构型。