2-bromo-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]benzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-methylsulfanylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNOS
• mdl: MFCD06681591
• 分子量: 322.225
• InChiKey: YWQXEKXVWYFUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]benzamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FtsZ抑制剂5-甲基菲啶鎓衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 、 2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  FtsZ抑制剂5-甲基菲啶鎓衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Selanylation of Chalcogenophenes and Arenes Assisted by 2-(Methylthio)amide
  作者：Gul Badshah、Carla M. B. Gomes、Sher Ali、Eduardo Q. Luz、Gabriel L. Silvério、Francielli S. Santana、Diego Seckler、Douglas B. Paixão、Paulo H. Schneider、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01577

  日期：2023.10.6

  The direct and selective conversion of a C–H bond into a C–Se bond remains a significant challenge, which is even more intricate with substrates having an innate regioselectivity under several reaction conditions, such as chalcogenophenes. We overrode their selectivity toward selanylation using palladium, copper, and the 2-(methylthio)amide directing group. This chelation-assisted direct selanylation

  C-H键直接选择性地转化为C-Se键仍然是一个重大挑战，对于在多种反应条件下具有固有区域选择性的底物（例如硫族酚）来说，这一挑战更加复杂。我们使用钯、铜和 2-(甲硫基)酰胺导向基团推翻了它们对硒酰化的选择性。这种螯合辅助的直接硒酰化也适用于芳烃的单邻位和双邻位官能化。机理研究表明催化循环中存在高价 Pd(IV) 物种、可逆的 C-H 活化步骤以及 Cu(II) 作为有机硒化物副产物的螯合剂。