1-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]piperidine-4-carboxamide | 1359985-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 1359985-36-6
• 化学式: C₂₀H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 391.898
• InChiKey: XGTHAEXXXYCROO-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (trans)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氧化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 1-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [（1S，3S）-3-氨基环己基]甲醇和2-[（（1S，3S）-3-氨基环己基]丙-2-醇的实用合成，用于制备新型mPGES-1抑制剂的有用中间体

  摘要：

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289884

文献信息

• A Practical Synthesis of [(1S,3S)-3-Aminocyclohexyl]methanol and 2-[(1S,3S)-3-Aminocyclohexyl]propan-2-ol, Useful Intermediates for the Preparation of Novel mPGES-1 Inhibitors
  作者：Daniel Walker、Steven Heasley、Allison MacInnes、Tizah Anjeh、Hwang-Fun Lu、Yvette Fobian、Joe Collins、Michael Vazquez、Michael Mao

  DOI：10.1055/s-0031-1289884

  日期：2011.12

  Microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) is a novel therapeutic target for the treatment of inflammation and pain. During the course of studies aimed at the identification of a suitable mPGES-1 inhibitor for clinical development, a need arose for preparing enantiomerically enriched amino alcohols (S,S)-2 and (S,S)-3. Described herein, a concise synthesis of (S,S)-2 and (S,S)-3 has been developed

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排