(2E,4R,5R,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid | 132073-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4R,5R,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid
• 英文别名: (1R,2E,6S,17R,18R)-17-hydroxy-6-methyl-5,19-dioxabicyclo[16.1.0]nonadec-2-en-4-one
• CAS: 132073-15-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: SKPUNGJBZZHQBL-UVHYBOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2E,4R,5R,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (E)-(1R,6S,17R,18R)-6-methyl-4-oxo-5,19-dioxa-bicyclo[16.1.0]nonadec-2-en-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过ω-烷基酯的不对称催化大环化全合成大环内酯（+）-阿斯匹林

  摘要：

  ω-炔醛酯3，由（小号） -氧化丙烯4，得到大环（6 - [R ）-烯丙基醇2（60％收率，83％德）在一次操作中通过monohydroboration，硼/锌-转移金属化和（ - ）-DAIB“催化”分子内链烯基锌/醛加成。通过亚硒酸酯消除（2→8），羟基定向环氧化（8→9），乙酸盐辅助的α-环氧化物开口（10→12）和酸性甲醇分解作用引入C（2）–C（3）双键+）-aspicilin（1）从4中获得22％的总产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00351-c
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,18S)-18-Methyloxacycloocta-3,5-dien-2,7-dion 在 diisobutylaluminum hydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4R,5R,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid
  参考文献：
  名称：

  Weitere楚的Beitrage合成冯（+） - Aspicilin † ‡ § ¶

  摘要：

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730724

文献信息

• Weitere Beiträge zur Synthese von (+)-Aspicilin
  作者：Gerhard Quinkert、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Frank Küber、Hans Peter Nestler、Heinrich Becker、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19900730724

  日期：1990.10.31

  Further Contributions to the Synthesis of (+)-Aspicilin

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献
• Total synthesis of the macrolide (+)-aspicilin by an asymmetrically catalyzed macrocyclization of an ω-Alkynal ester
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N Radinov、Jef De Brabander

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00351-c

  日期：1995.4

  ω-Alkynal ester 3, prepared from (S)-propylene oxide 4, yields the macrocyclic (6R)-allylic alcohol 2 (60% yield, 83% d.e.) in one operation via monohydroboration, boron/zinc-transmetalation and (−)-DAIB “catalyzed” intramolecular alkenylzinc/aldehyde addition. Introduction of the C(2)–C(3) double bond by selenoxide elimination (2 → 8), hydroxy-directed epoxidation (8 → 9), acetate assisted α-epoxide

  ω-炔醛酯3，由（小号） -氧化丙烯4，得到大环（6 - [R ）-烯丙基醇2（60％收率，83％德）在一次操作中通过monohydroboration，硼/锌-转移金属化和（ - ）-DAIB“催化”分子内链烯基锌/醛加成。通过亚硒酸酯消除（2→8），羟基定向环氧化（8→9），乙酸盐辅助的α-环氧化物开口（10→12）和酸性甲醇分解作用引入C（2）–C（3）双键+）-aspicilin（1）从4中获得22％的总产率。