N-(3-噻吩基甲基)-2-吡啶胺 | 63449-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(3-噻吩基甲基)-2-吡啶胺
• 英文名称: N-(thiophen-3-ylmethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(3-Thienylmethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 63449-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: FFWIYCMLEXESOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)malonic acid 、 N-(3-噻吩基甲基)-2-吡啶胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 以40.7%的产率得到C₂₀H₁₃F₃N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶盐类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种结构新颖的嘧啶盐类化合物，如通式I所示：式中各取代基团的定义见说明书。通式化合物I具有优异的杀虫活性，可用于防治虫害。

  公开号：

  CN109553615B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-噻吩甲醇 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-(3-噻吩基甲基)-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或溴戊羰基锰（I）催化的胺与醇的N-烷基化反应

  摘要：

  已经证明了通过氢自动转移策略的锰与醇的锰催化的N-烷基化反应。已开发的实用催化系统包括廉价，无毒，可商购的MnCl 2或MnBr（CO）5作为金属盐，以及三苯基膦作为配体，可提供中等至高收率的多种芳族，杂芳族和脂族仲胺。另外，该操作简单的方案可扩展至克水平，并且适合于合成已知对阿尔茨海默氏病具有活性的杂环，例如吲哚和白藜芦醇衍生的胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02407

文献信息

• Buchwald‐Hartwig Amination of Coordinating Heterocycles Enabled by Large‐but‐Flexible Pd‐BIAN‐NHC Catalysts**
  作者：Dong‐Hui Li、Xiao‐Bing Lan、A‐Xiang Song、Md. Mahbubur Rahman、Chang Xu、Fei‐Dong Huang、Roman Szostak、Michal Szostak、Feng‐Shou Liu

  DOI：10.1002/chem.202103341

  日期：2022.1.19

  AbstractA new class of large‐but‐flexible Pd‐BIAN‐NHC catalysts (BIAN=acenaphthoimidazolylidene, NHC=N‐heterocyclic carbene) has been rationally designed to enable the challenging Buchwald‐Hartwig amination of coordinating heterocycles. This robust class of BIAN‐NHC catalysts permits cross‐coupling under practical aerobic conditions of a variety of heterocycles with aryl, alkyl, and heteroarylamines, including historically challenging oxazoles and thiazoles as well as electron‐deficient heterocycles containing multiple heteroatoms with BIAN‐INon (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)‐7H‐acenaphtho[1,2‐d]imidazol‐8‐ylidene) as the most effective ligand. Studies on the ligand structure and electronic properties of the carbene center are reported. The study should facilitate the discovery of even more active catalyst systems based on the unique BIAN‐NHC scaffold.