N-(3-噻吩基甲基)环己胺 | 892592-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-噻吩基甲基)环己胺
• 英文名称: N-(thiophen-3-ylmethyl)cyclohexanamine
• CAS: 892592-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• mdl: MFCD07411585
• 分子量: 195.329
• InChiKey: CGIXKPNVDBPGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium (II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-噻吩基甲基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831

文献信息

• Efficient Biocatalytic Reductive Aminations by Extending the Imine Reductase Toolbox
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Marcelo Kern、Zhi Liu、Julia Hyslop、Pei Lyn Tey、Matthew S. Levine、Lydia S. Jordan、Kristin K. Brown、Timin Hadi、Leigh Anne F. Ihnken、Murray J. B. Brown

  DOI：10.1002/cctc.201701379

  日期：2017.12.20

  significant sustainability and selectivity challenges. Biocatalytic alternatives, such as enzyme‐catalyzed reductive amination, offer several advantages over traditional chemistry, but industrial applicability has not yet been demonstrated. Herein, we report the use of cell lysates expressing imine reductases operating at 1:1 stoichiometry for a variety of amines and carbonyls. A collection of biocatalysts

  手性仲胺和叔胺在制药，精细和特种化学品中无处不在，但它们的合成通常面临重大的可持续性和选择性挑战。生物催化替代品，例如酶催化的还原胺化，相对于传统化学方法具有许多优势，但尚未证明其工业适用性。在本文中，我们报道了表达亚胺还原酶的细胞裂解物对多种胺和羰基化合物的化学计量比为1：1的操作。介绍了具有小分子覆盖范围和直接工业适用性的生物催化剂的集合。
• Rapid and Efficient Access to Secondary Arylmethylamines
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Jessica Raushel、Deidre L. Sandrock、Spencer D. Dreher、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/chem.201200831

  日期：2012.7.27

  Ammoniomethyl trifluoroborates are very powerful reagents that can be used to access biologically relevant aryl‐ and heteroaryl‐methylamine motifs via Suzuki–Miyaura cross‐couplings. Until now, this method was limited to the production of tertiary and primary amines. The synthesis of a large array of secondary ammoniomethyltrifluoroborates has been achieved through a one step nucleophilic substitution

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。