N-(3-氟苯基)-N-苯基苯甲酰胺 | 77826-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氟苯基)-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 77826-09-6
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO
• 分子量: 291.325
• InChiKey: UDWDZTIHAXWHKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氟苯基)-N-苯基苯甲酰胺 在 十六烷基三甲基溴化铵 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氟二苯基胺 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Micellar catalysis of the basic hydrolysis of amides. 4. Substituted N,N-diphenyl benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a029
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-benzimidic acid 3-fluoro-phenyl ester 反应 0.33h， 以53.8%的产率得到N-(3-氟苯基)-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中的查普曼重排†

  摘要：

  查普曼重排在医药和精细化工领域具有实际意义。在许多情况下，这是一种具有放热性质的高温反应。传统的间歇式合成受到操作复杂性、温度控制困难和放大障碍的限制。在这项工作中，开发了一种基于微反应器的连续流方法，以高度受控且更安全的方式进行重排。在较短的停留时间内（≤20 分钟）即可获得高转化率。使用 2,6-二氯-苯基N-苯基苯甲亚胺酯和 2-甲氧基-苯基N-苯基苯甲亚胺酯作为代表性反应物，在不同温度下探索了该反应的详细动力学，以了解强化反应行为，并基于根据所获得的实验数据。通过增加微反应器的直径，连续过程的反应器体积扩大到 16 倍，同时保持停留时间，无需进一步优化。在较大尺寸的流量系统的转换中观察到非常轻微的变化。相比之下，将间歇反应扩大到 10 倍体积会导致转化率急剧下降。清楚地证明了扩大连续流系统的简单性。开发了与所获得的重排动力学相结合的 CFD 模型，并根据实验数据进行了良好的验证，为

  DOI：

  10.1039/c9ra01347d

文献信息

• A General and Efficient CuBr₂-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Secondary Acyclic Amides
  作者：Mangang Wang、Hua Yu、Xinwen You、Jun Wu、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201200701

  日期：2012.10

  A general and efficient Cu(II)‐catalyzed cross‐coupling method is reported for the preparation of acyclic tertiary amides. Generally moderate to excellent yields and functional group tolerance were obtained with secondary acyclic amides and aryl halides as substrates in toluene.

  据报道，一种通用且有效的Cu（II）催化交叉偶联方法可用于制备无环叔酰胺。以仲无环酰胺和芳基卤化物为甲苯底物，通常获得中等至优异的收率和官能团耐受性。
• Micellar catalysis of the basic hydrolysis of amides. 4. Substituted N,N-diphenyl benzamides
  作者：Trevor J. Broxton、Denise R. Fernando、Jeffrey E. Rowe

  DOI：10.1021/jo00330a029

  日期：1981.8
• The Chapman rearrangement in a continuous-flow microreactor
  作者：Jingjie Fang、Miaolin Ke、Guanxin Huang、Yuan Tao、Dang Cheng、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/c9ra01347d

  日期：——

  decrease in the conversion. The simplicity of scaling up continuous-flow system was clearly demonstrated. A CFD model coupled with the obtained rearrangement kinetics was developed and well validated against the experimental data, which provided a robust platform for guiding the relevant process design and optimization of the continuous-flow processes. The results presented shed new light on the developments

  查普曼重排在医药和精细化工领域具有实际意义。在许多情况下，这是一种具有放热性质的高温反应。传统的间歇式合成受到操作复杂性、温度控制困难和放大障碍的限制。在这项工作中，开发了一种基于微反应器的连续流方法，以高度受控且更安全的方式进行重排。在较短的停留时间内（≤20 分钟）即可获得高转化率。使用 2,6-二氯-苯基N-苯基苯甲亚胺酯和 2-甲氧基-苯基N-苯基苯甲亚胺酯作为代表性反应物，在不同温度下探索了该反应的详细动力学，以了解强化反应行为，并基于根据所获得的实验数据。通过增加微反应器的直径，连续过程的反应器体积扩大到 16 倍，同时保持停留时间，无需进一步优化。在较大尺寸的流量系统的转换中观察到非常轻微的变化。相比之下，将间歇反应扩大到 10 倍体积会导致转化率急剧下降。清楚地证明了扩大连续流系统的简单性。开发了与所获得的重排动力学相结合的 CFD 模型，并根据实验数据进行了良好的验证，为