N-(3-氟苯基)-N-[1-(2-苯基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺 | 90736-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-(3-氟苯基)-N-[1-(2-苯基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺
• 英文名称: 3-fluorofentanyl
• 英文别名: Propanamide, N-(3-fluorophenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-；N-(3-fluorophenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 90736-22-4
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₂O
• 分子量: 354.468
• InChiKey: SLTQVWMQISKVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氟苯基)-N-[1-(2-苯基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-(3-fluorophenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-propanamide,monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System

  摘要：

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00780
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(3-氟苯基)-N-[1-(2-苯基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System

  摘要：

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00780

文献信息

• Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System
  作者：Tatsuyuki Kanamori、Yuki Okada、Hiroki Segawa、Tadashi Yamamuro、Kenji Kuwayama、Kenji Tsujikawa、Yuko Togawa Iwata

  DOI：10.1248/bpb.b20-00780

  日期：2021.2.1

  The agonistic activity of fluorinated and nonfluorinated fentanyl analogs on µ-opioid receptor was investigated using a cell-based assay system. Based on the activity, fentanyl analogs were ranked as follows: fentanyl > isobutyrylfentanyl ≈ butyrylfentanyl ≈ methoxyacetylfentanyl > acetylfentanyl. However, among the fentanyl analogs fluorinated on the N-phenyl ring, 2-fluoro analogs and 3-fluoro analogs showed the strongest and weakest activities, respectively. These results suggest that the 2-fluorinated isomers of fentanyl analogs are more likely to cause poisoning.

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。