N-(3-氧代-1-丙烯-2-基)苯甲酰胺 | 138625-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氧代-1-丙烯-2-基)苯甲酰胺
• 中文别名: 1-溴-11-碘十一烷
• 英文名称: α-(benzoylamino)acrolein
• 英文别名: 2-(N-benzoylamino)prop-2-enal；2-benzoylaminopropenal；N-(3-Oxoprop-1-en-2-yl)benzamide
• CAS: 138625-62-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZYILGJROOJFVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基乙二胺 、 N-(3-氧代-1-丙烯-2-基)苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepine-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]benzamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(3-氧代-1-丙烯-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205

文献信息

• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• The asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of enamide aldehydes with Danishefsky’s diene and an efficient synthesis of chiral binaphthyl ligands
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Pu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00193-3

  日期：2000.4

  By varying the substituents on the nitrogen of enamide aldehydes, their reaction mode with Danishefsky’s diene in the presence of Lewis acid catalysts can be controlled and the desired formal hetero-Diels–Alder products obtained. A new and efficient method to synthesize chiral binaphthyl ligands containing sterically bulky 3,3′-substituents has been developed. Lewis acid complexes prepared from these

  通过改变酰胺醛氮上的取代基，可以控制它们在路易斯酸催化剂存在下与Danishefsky's二烯的反应方式，并获得所需的形式化的杂Diels-Alder产品。已开发出一种新的有效方法，用于合成含有空间庞大的3,3'-取代基的手性联萘配体。由这些联萘配体和AlMe 3制备的路易斯酸络合物用于催化酰胺醛与Danishefsky's二烯（ee高达78％）的杂Diels-Alder反应。这种催化不对称反应可允许有效合成生物学上感兴趣的分子，例如伏马毒素。
• Organocatalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction of Dienes with α-(<i>N</i>,<i>N</i>-Diacylamino)acroleins
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1021/ol8011277

  日期：2008.7.3

  Catalytic and highly enantioselective Diels-Alder reaction of cyclic and acyclic dienes with alpha-phthalimidoacroleins provides cyclic alpha-quaternary alpha-amino acid precursors. The conformationally flexible chiral ammonium salt of H-L-Phe-L-Leu-N(CH(2)CH(2)) 2-reduced triamine with pentafluorobenzensulfonic acid is very effective as an asymmetric catalyst for the Diels-Alder reaction.

  环状和非环状二烯与α-邻苯二甲酰亚胺丙烯醛的催化且高度对映选择性的Diels-Alder反应提供了环状α-季α-氨基酸前体。HL-Phe-L-Leu-N（CH（2）CH（2））2还原的三胺与五氟苯磺酸的构象柔性手性铵盐作为Diels-Alder反应的不对称催化剂非常有效。
• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu

  DOI：10.1039/c39940002041

  日期：——

  Treatment of ozonides or aldehydes with a mixture of dihalomethane and diethylamine in dichloromethane affords α-substituted acroleins in good yields, the β-carbon of the acrolein being derived from dihalomethane; the relative rates and yields are in the following order: CH2l2 > CH2Br2 > CH2Cl2.

  用二氯甲烷中的二卤甲烷和二乙胺混合物处理臭氧化物或醛，可以得到δ-取代的丙烯醛，收率很高，丙烯醛的δ-碳来自二卤甲烷；相对速率和收率按以下顺序排列：CH2l2 > CH2Br2 > CH2Cl2。
• Novel inhibitors of prenylated pyrophosphate consuming enzymes
  申请人：RIJKSUNIVERSITEIT LEIDEN

  公开号：EP1090909A1

  公开（公告）日：2001-04-11

  The invention pertains to novel peptide-like FPP-analogues suitable for inhibiting protein:prenyl transferases, such as protein:geranylgeranyl transferase-1, and other prenyl pyrophosphate-consuming enzymes such as squalene synthase and geranylgeranyl pyrophoshate synthase. The analogues comply with the following formula:         A-B-D (1) or A-B-B'-D(2): A = Ap-(CH2)0-3-Z1-(CH2)0-3-(CHR1)0-1Y- B and B' are independently -NR2-(CH2)0-3-Z2-(CH2)0-3-CHR3-Y-, or with the proviso that B or B' contains at least 4 chain atoms, D = -NH-CH(COX)-R4 in which: Ap = an apolar hydrocarbon group, optionally substituted; R1 = hydrogen, C1-4 alkyl optionally substituted with aryl or heteroaryl; R2 = hydrogen, C1-4 alkyl optionally substituted with aryl or heteroaryl; R3 = hydrogen, C1-4 alkyl optionally substituted with aryl, heteroaryl or amino; R4 = C1-4 alkyl or benzyl, which is substituted with at least one acidic group; X = OH, OM (M being an alkali metal), O-(C1-4 alkyl), NH-peptidyl or C1-3 alkyl which is substituted with a peptidomimetic group; Y = carbonyl or methylene; Z1 = -CH2-CHR10-, -CH=CR10-, -C≡C-, 1,2-, 1,3- or 1,4-cyclohexylene or -phenylene, -CO-, -CO-NH-, -O-CO-NH or -O-, or a direct bond; Z2= -CH2-CHR10-, -CH=CR10-, -C≡C-, 1,2-, 1,3- or 1,4-cyclohexylene or -phenylene, -O-, -S-, -NH-, or a direct bond; or a salt or ester thereof.

  本发明涉及新型肽类 FPP 类似物，适用于抑制蛋白∶丙烯基转移酶，例如蛋白∶香叶基丙烯基转移酶-1，以及其他消耗焦磷酸丙烯基的酶，例如角鲨烯合成酶和焦磷酸香叶基丙烯基合成酶。类似物符合下式： A-B-D (1) 或 A-B-B'-D(2)： A = Ap-(CH2)0-3-Z1-(CH2)0-3-(CHR1)0-1Y- B 和 B'独立地为-NR2-(CH2)0-3-Z2-(CH2)0-3-CHR3-Y-，或 但 B 或 B'至少含有 4 个链原子、 D = -NH-CH(COX)-R4 其中 Ap = 可被任选取代的极性烃基； R1 = 氢、任选被芳基或杂芳基取代的 C1-4 烷基； R2 = 氢、任选被芳基或杂芳基取代的 C1-4 烷基； R3 = 氢、任选被芳基、杂芳基或氨基取代的 C1-4 烷基； R4 = 被至少一个酸性基团取代的 C1-4 烷基或苄基； X = OH、OM（M 为碱金属）、O-（C1-4 烷基）、NH-肽基或被拟肽基取代的 C1-3 烷基； Y = 羰基或亚甲基； Z1=-CH2-CHR10-、-CH=CR10-、-C≡C-、1,2-、1,3-或 1,4-Cyclohexylene 或-phenylene、-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH 或-O-，或直接键； Z2= -CH2-CHR10-、-CH=CR10-、-C≡C-、1,2-、1,3-或 1,4- 环己烯或亚苯基、-O-、-S-、-NH- 或直接键； 或其盐或酯。