methyl 1-methylsulfinyl-2,2-diphenylethenyl sulfide | 24407-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-methylsulfinyl-2,2-diphenylethenyl sulfide
• 英文别名: 1-methylsulfanyl-1-methylsulfinyl-2,2-diphenylethene；(2-Methylsulfanyl-2-methylsulfinyl-1-phenylethenyl)benzene；(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinyl-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 24407-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₆OS₂
• 分子量: 288.434
• InChiKey: WNRORSHVYYZLBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methylsulfinyl-2,2-diphenylethenyl sulfide 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(methylsulfanyl)-3-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯胺对钯催化的芳基硫化物胺化

  摘要：

  钯-NHC催化剂和六甲基二硅氮合钾的组合能够使芳基硫化物与苯胺发生胺化反应，从而提供多种二芳基胺。该反应条件足够通用，甚至可以用于庞大的邻位取代的芳基硫化物的反应。该胺化反应可用于由相应的邻-溴硫代苯甲醚合成N-芳基咔唑的模块。当芳基亚砜经历扩展的Pummerer反应以提供邻位取代的芳基硫化物时，Pummerer产品成为有用的底物，可用于氨化反应，最终完成2-苯胺基苯并噻吩和吲哚的高效合成，作为扩展效用原理的证明Pummerer反应/胺化级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201404355
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methylsulfanyl-2-methylsulfinyl-1,1-diphenylethyl) acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.84 g的产率得到methyl 1-methylsulfinyl-2,2-diphenylethenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[b]thiophenes by Cyclization of Arylketene Dithioacetal Monoxides under Pummerer-like Conditions

  摘要：

  Treatment of arylketene bis(methylthio)acetal monoxide with trifluoromethanesulfonic anhydride leads to ring-closure to afford 2-methylthiobenzo-[b]thiophene in high yield. The reaction is useful for synthesizing multisubstituted benzo[b]thiophenes.

  DOI：

  10.1021/ol702643j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides with Anilines
  作者：Tomohiro Sugahara、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201404355

  日期：2014.8.25

  A combination of a palladium–NHC catalyst and potassium hexamethyldisilazide enables the amination of aryl sulfides with anilines to afford a wide variety of diarylamines. The reaction conditions are versatile enough for the reaction of even bulky ortho‐substituted aryl sulfides. This amination can be applied to the modular synthesis of N‐aryl carbazoles from the corresponding ortho‐bromothioanisoles

  钯-NHC催化剂和六甲基二硅氮合钾的组合能够使芳基硫化物与苯胺发生胺化反应，从而提供多种二芳基胺。该反应条件足够通用，甚至可以用于庞大的邻位取代的芳基硫化物的反应。该胺化反应可用于由相应的邻-溴硫代苯甲醚合成N-芳基咔唑的模块。当芳基亚砜经历扩展的Pummerer反应以提供邻位取代的芳基硫化物时，Pummerer产品成为有用的底物，可用于氨化反应，最终完成2-苯胺基苯并噻吩和吲哚的高效合成，作为扩展效用原理的证明Pummerer反应/胺化级联。
• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Cyclization of Arylketene Dithioacetal Monoxides under Pummerer-like Conditions
  作者：Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol702643j

  日期：2007.12.1

  Treatment of arylketene bis(methylthio)acetal monoxide with trifluoromethanesulfonic anhydride leads to ring-closure to afford 2-methylthiobenzo-[b]thiophene in high yield. The reaction is useful for synthesizing multisubstituted benzo[b]thiophenes.