(R)-2-((R)-4-Hydroxy-hept-6-enyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester | 475979-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-4-Hydroxy-hept-6-enyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(4R)-4-hydroxyhept-6-enyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 475979-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: ADDFLBBBWSVFQS-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-4-Hydroxy-hept-6-enyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解法高效合成新的（-）-吲哚并立定167B

  摘要：

  描述了天然生物碱（-）-吲哚并立定167B的对映选择性合成。由一种容易获得的手性环庚烯衍生物，通过钌催化的串联环重整复分解反应形成了2,5-二氢吡咯烷。第二个环的环化是通过在完全立体控制下的分子内还原胺化步骤实现的。以35％的总收率和高的光学纯度获得了（-）-吲哚并立定167B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01534-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxasilin-6-yloxy)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-((R)-4-Hydroxy-hept-6-enyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解法高效合成新的（-）-吲哚并立定167B

  摘要：

  描述了天然生物碱（-）-吲哚并立定167B的对映选择性合成。由一种容易获得的手性环庚烯衍生物，通过钌催化的串联环重整复分解反应形成了2,5-二氢吡咯烷。第二个环的环化是通过在完全立体控制下的分子内还原胺化步骤实现的。以35％的总收率和高的光学纯度获得了（-）-吲哚并立定167B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01534-4

文献信息

• A new and efficient synthesis of (−)-indolizidine 167B by tandem metathesis
  作者：Jan Zaminer、Christian Stapper、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01534-4

  日期：2002.9

  An enantioselective synthesis of the natural alkaloid (−)-indolizidine 167B is described. From an easily accessible chiral cycloheptene derivative a 2,5-dihydropyrrolidine was formed via a ruthenium-catalysed tandem ring-rearrangement metathesis. Annellation of the second ring was effected by an intramolecular reductive amination step under complete stereocontrol. (−)-Indolizidine 167B was obtained

  描述了天然生物碱（-）-吲哚并立定167B的对映选择性合成。由一种容易获得的手性环庚烯衍生物，通过钌催化的串联环重整复分解反应形成了2,5-二氢吡咯烷。第二个环的环化是通过在完全立体控制下的分子内还原胺化步骤实现的。以35％的总收率和高的光学纯度获得了（-）-吲哚并立定167B。