(2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-tert-butoxycarbonylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-1-p-methoxybenzyloxy-4,6-decadiene | 238745-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-tert-butoxycarbonylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-1-p-methoxybenzyloxy-4,6-decadiene
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-9-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dien-3-yl]carbamate
• CAS: 238745-93-2
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₅
• 分子量: 537.74
• InChiKey: SYZUVLBSXQUSBQ-MYEKOKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-tert-butoxycarbonylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-1-p-methoxybenzyloxy-4,6-decadiene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,8S,9S)-N-Boc Adda
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-6-bromo-2-methoxy-3,5-dimethyl-1-phenyl-4-hexene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-tert-butoxycarbonylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-1-p-methoxybenzyloxy-4,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243