3-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]spiro[1,3-dihydroisochromene-4,2'-oxirane] | 1380297-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]spiro[1,3-dihydroisochromene-4,2'-oxirane]
• 英文别名: 3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]spiro[1,3-dihydroisochromene-4,2'-oxirane]
• CAS: 1380297-72-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: MDJMVVWUGQRFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]spiro[1,3-dihydroisochromene-4,2'-oxirane] 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 、 C₁₂H₂₀O₄ 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的简单类似物（青蒿素）

  摘要：

  合成了一系列 1,2,4-三恶烷，其中关键的过氧键是通过钼催化的环氧环过水解安装的。确定了一个核心结构，由于其高抗疟活性（与青蒿琥酯和氯喹相当）、放大和衍生化的明显潜力以及使用紫外光易于监测/追踪，因此可以作为有希望的进一步研究的先导结构.

  DOI：

  10.1002/asia.201200166
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-en-3-ol 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]spiro[1,3-dihydroisochromene-4,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的简单类似物（青蒿素）

  摘要：

  合成了一系列 1,2,4-三恶烷，其中关键的过氧键是通过钼催化的环氧环过水解安装的。确定了一个核心结构，由于其高抗疟活性（与青蒿琥酯和氯喹相当）、放大和衍生化的明显潜力以及使用紫外光易于监测/追踪，因此可以作为有希望的进一步研究的先导结构.

  DOI：

  10.1002/asia.201200166

文献信息

• Simple Analogues of Qinghaosu (Artemisinin)
  作者：Yun Li、Hong‐Dong Hao、Sergio Wittlin、Yikang Wu

  DOI：10.1002/asia.201200166

  日期：2012.8

  A series of 1,2,4‐trioxanes were synthesized in which the key peroxy bonds were installed through a molybdenum‐catalyzed perhydrolysis of the epoxy rings. A core structure was identified that may serve as a promising lead structure for further investigations because of its high antimalarial activity (comparable to that of artesunate and chloroquine), apparent potential for scale‐up and derivatization

  合成了一系列 1,2,4-三恶烷，其中关键的过氧键是通过钼催化的环氧环过水解安装的。确定了一个核心结构，由于其高抗疟活性（与青蒿琥酯和氯喹相当）、放大和衍生化的明显潜力以及使用紫外光易于监测/追踪，因此可以作为有希望的进一步研究的先导结构.