3-allyl-5-methyl-indole | 72628-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-methyl-indole
• 英文别名: 3-Allyl-5-methyl-1H-indole；5-methyl-3-prop-2-enyl-1H-indole
• CAS: 72628-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: AVZXXPFZNGISDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 5-甲基吲哚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium docusate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3-allyl-5-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  使用醇的 (NH)-吲哚的水启用、镍催化的高度化学选择性 C-烯丙基化

  摘要：

  本文报道了在温和条件下使用烯丙醇对 (NH)-吲哚进行“水中”镍催化的化学选择性C 3烯丙基化反应。发现不同的吲哚和烯丙醇与优异的化学-（C 对 N：>99%；C 2 对 C 3：>98%）、区域-（线性对分支：>99%）和立体-相容选择性（E vs. Z：>99%）和官能团耐受性。水的使用不仅通过消除对有机溶剂作为反应介质的需要来提供可持续性，而且还通过活化烯丙醇氢键网络并稳定随后的氢氧根离子（强溶剂化作用），导致容易的氧化加成，并由此形成亲电的 π-烯丙基镍络合物，导致C 3 -烯丙基吲哚。该研究进一步强调了第一个氢键辅助分子间 N → C 烯丙基通过π-烯丙基镍络合迁移，并报告了首次使用烯丙胺作为亲电前体合成烯丙基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc00921h

文献信息

• Fast, efficient Ru(iv)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions
  作者：Alexey B. Zaitsev、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1039/b710763c

  日期：——

  The new Ru(IV) salt, [Ru(eta(3)-C(3)H(5))(Cp*)(CH(3)CN)(2)](PF(6))(2), is an excellent catalyst for the regioselective allylation of a variety of indole compounds using allyl alcohol as substrate; there are no co-catalysts required in this chemistry and the yields and reaction conditions are very favorable.

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。
• [EN] NOVEL COMPOUND AND USE THEREOF IN TREATING PSORIASIS, ASTHMA, OR SYSTEMIC LUPUS ERYTHEMATOSUS<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ET SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS, DE L'ASTHME OU DU LUPUS ÉRYTHÉMATEUX DISSÉMINÉ<br/>[KO] 신규 화합물 및 이의 건선, 천식 또는 전신홍반루푸스의 치료 용도
  申请人：[en]PARENCHYMA BIOTECH INC.;[ko]파렌키마바이오텍 주식회사

  公开号：WO2022211518A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  본 발명은 신규 화합물 및 이의 건선, 천식 또는 전신홍반루푸스의 치료 용도에 관한 것으로서, 본 발명의 신규 화합물을 포함하는 약학 조성물은 염증 제어뿐 아니라 면역 밸런스 및 손상 조직을 복구하여 조직 항상성을 회복시킬 수 있으며 건선, 천식 또는 전신홍반루푸스 치료 및 예방 효과가 우수하다