(2S,4S)-2-((E)-2-Dimethylcarbamoyl-vinylsulfanylmethyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 1054647-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-((E)-2-Dimethylcarbamoyl-vinylsulfanylmethyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[[(E)-3-(dimethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylmethyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1054647-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅S₂
• 分子量: 425.53
• InChiKey: PUZPCIXKYLOWGM-HABDOHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-((E)-2-Dimethylcarbamoyl-vinylsulfanylmethyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 3-吗啉丙磺酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-((E)-2-Dimethylcarbamoyl-vinylsulfanylmethyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5-取代的吡咯烷-4-基硫基）-1β-卡巴南的合成及其构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.1078
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-2-carboxy-vinylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,4S)-2-((E)-2-Dimethylcarbamoyl-vinylsulfanylmethyl)-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（5-取代的吡咯烷-4-基硫基）-1β-卡巴南的合成及其构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.1078

文献信息

• Synthesis and Structure-activity Relationship of 2-(5-Substituted pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-carbapenems.
  作者：HONG-Woo LEE、EUNG-NAM KIM、TAB WON KANG、SOON-KIL AHN、NAM-HEE CHOI、JUNG-Woo KIM、CHUNG IL HONG

  DOI：10.7164/antibiotics.50.1078

  日期：——