3-tert-butyl-5-methyl-(1H)-indole | 1207426-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-methyl-(1H)-indole
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-methyl-1H-indole
• CAS: 1207426-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: VGXDYEOGVRTVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-5-methyl-(1H)-indole 在 双氧水 、 C₄₄H₄₈N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93 %的产率得到(S)-3-(tert-butyl)-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的后期化学和对映选择性氧化为 C3-单取代的吲哚

  摘要：

  手性 3-单取代羟吲哚的催化不对称制备在合成化学中提出了重大挑战，因为叔立构中心很容易通过烯醇化发生外消旋化。在这里，我们描述了一种通用的钛催化化学和对映选择性吲哚氧化，通过使用以下组合来生产多种手性 3-单取代羟吲哚，产率高达 96%，ee 99%，底物/催化剂比率为 10,000一种简单的钛（萨兰）催化剂与绿色且原子经济的末端氧化剂H 2 O 2的研究。这种温和的方法可以耐受广泛的官能团，使得一系列商业药物和天然产物的后期不对称多样化以及一系列广泛的酶拮抗剂的后期不对称构建成为可能，所有这些都是通过现有技术难以实现的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11742
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 叔丁醇 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.13h， 以47%的产率得到3-tert-butyl-5-methyl-(1H)-indole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents

  摘要：

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217052

文献信息

• Substituted Pyran Derivatives
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20140309427A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Certain 3,6-disubstituted and 2, 4, 5-trisubstituted pyran derivatives that exhibit potent activity on monoamine transport systems are provided. The 3, 6 and 2, 4, 5 pyrans are useful in probing the effects of their binding to monoamine transporter systems and the corresponding relationships to various afflictions affecting the CNS, or as a treatment for various CNS-related disorders in which the monoamine transport and related systems are implicated.

  提供了在单胺转运系统上表现出强效活性的某些3,6-二取代和2,4,5-三取代吡喃衍生物。这些3,6和2,4,5吡喃物在探究它们与单胺转运体系的结合效应以及与影响中枢神经系统的各种疾病之间的关系，或作为治疗涉及单胺转运和相关系统的各种中枢神经系统相关疾病的方法中是有用的。
• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Imaging of Enzyme Activity
  申请人：Bogdanov Alexei

  公开号：US20080044827A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention relates to biochemistry and magnetic resonance imaging.

  这项发明涉及生物化学和磁共振成像。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210171461A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS<br/>[FR] MODULATEURS DES TRANSPORTEURS DE LA CASSETTE DE LIAISON À L'ATP
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010054138A2

  公开（公告）日：2010-05-14

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette ("ABC") transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator ("CFTR"). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组成物，可作为ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。