1-Isopropyloxy-ethylen-trans-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester | 5762-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Isopropyloxy-ethylen-trans-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: Isopropyloxy-fumarsaeure-dimethylester；Z-2-isopropoxybut-2-enedioic acid dimethyl ester；dimethyl (Z)-2-propan-2-yloxybut-2-enedioate
• CAS: 5762-47-0
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: XOQJFXBLOLWWTC-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 异丙醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到1-Isopropyloxy-ethylen-trans-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  银(I)盐催化醇立体选择性加成乙炔羧酸酯

  摘要：

  银 (I) 盐在温和条件下平稳地催化醇立体选择性反式加成到乙炔二甲酸二甲酯，以定量收率提供甲氧基富马酸二甲酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.727

文献信息

• Stereoselective Addition of Alcohol to Acetylenecarboxylate Catalyzed by Silver(I) Salt
  作者：Yasutaka Kataoka、Osamu Matsumoto、Kazuhide Tani

  DOI：10.1246/cl.1996.727

  日期：1996.9

  A silver(I) salt catalyzed the stereoselective trans addition of alcohol to dimethyl acetylenedicarboxylate smoothly under mild conditions to afford dimethyl methoxyfumarate in a quantitative yield.

  银 (I) 盐在温和条件下平稳地催化醇立体选择性反式加成到乙炔二甲酸二甲酯，以定量收率提供甲氧基富马酸二甲酯。
• Regio- and Stereoselective Intermolecular Hydroalkoxylation of Alkynes Catalysed by Cationic Gold(I) Complexes
  作者：Avelino Corma、Violeta R. Ruiz、Antonio Leyva-Pérez、María J. Sabater

  DOI：10.1002/adsc.201000094

  日期：——

  levels of stereoselectivity by using cationic gold(I)‐phosphine complexes as catalysts. By choosing the appropriate phosphine, the selective formation of the Z or the E isomer of the vinyl ether can be tuned, and the undesired formation of the ketal can be controlled. The isomerisation of fumarates (Z‐isomer) to maleates (E‐isomer) is a gold‐catalysed process that can be conducted in one‐pot. When

  乙烯基醚和缩酮是通过使用阳离子金（I）-膦配合物作为催化剂，以良好的收率和立体选择性水平从苯乙炔衍生物和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）与醇反应制得的。通过选择合适的膦，可以调节乙烯基醚的Z或E异构体的选择性形成，并且可以控制缩酮的不期望的形成。富马酸酯（Z-异构体）到马来酸酯（E-异构体）的异构化是金催化的过程，可以在一个罐中进行。当使用多元醇时，通过用己烷萃取很容易将五元环状缩酮分离出来，并且金的络合物可以重复使用。