tetrabutylammonium phthalimide | 85151-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium phthalimide
• 英文别名: tetrabutylammonium 1,3-dioxoisoindolin-2-ide；3-Oxoisoindol-1-olate;tetrabutylazanium
• CAS: 85151-15-1
• 化学式: C₈H₄NO₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 388.594
• InChiKey: GMGVKXFMLDHEOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 tetrabutylammonium phthalimide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(2-phenylethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Grynkiewicz, Grzegorz, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2047 - 2052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-溴酞亚胺 、 四丁基溴化铵 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tetrabutylammonium phthalimide
  参考文献：
  名称：

  选择性溴化胺化反应的亲电子溴氧化还原催化合成吲哚生物碱

  摘要：

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201808939
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-iodoethyl)naphthalene 在 tetrabutylammonium phthalimide 作用下， 以10 %的产率得到2-乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  光诱导无金属脱羧转化：快速获取胺、烷基卤化物和烯烃

  摘要：

  在此，我们描述了一种多功能的光催化策略，用于在n Bu 4 NI 存在下一步将氧化还原活性酯 (RAE) 脱羧转化为各种卤代烷、胺和烯烃。它是一种直接的方法，适用于一系列伯、仲、叔脂肪族羧酸衍生物和复杂天然产物的功能化。从机制上讲，电荷转移复合物 (CTC) 是通过 RAE 和n Bu 4之间的非共价相互作用形成的你。在光激发后，氨盐充当有效的电子供体和自由基重组的碘源。温和的反应条件使该方法可用于复杂天然产物的修饰和多功能的后续转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300167

文献信息

• [EN] GalNAc CLUSTER PHOSPHORAMIDITE<br/>[FR] AGRÉGAT DE GALNAC-PHOSPHORAMIDITE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017084987A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The invention comprises Gal NAc phosphoramidite derivatives of the formula (I), wherein R1 is a hydroxy protecting group, n is an integer from 0 to 10 and m is an integer from 0 to 20 and its corresponding enantiomers and/ or optical isomers thereof. The invention further comprises a process for the preparation of the Gal NAc phosphoramidite derivatives of the formula (I) and its use in the preparation of therapeutically valuable GalNAc-cluster oligonucleotide conjugates.

  该发明包括公式（I）中的Gal NAc磷酰胺衍生物，其中R1是一个羟基保护基团，n是从0到10的整数，m是从0到20的整数，以及其相应的对映体和/或光学异构体。该发明还包括一种制备公式（I）中的Gal NAc磷酰胺衍生物的方法，以及其在制备具有治疗价值的GalNAc-簇寡核苷酸共轭物中的用途。
• Delineation of the Critical Parameters of Salt Catalysts in the N <i>‐</i> Formylation of Amines with CO ₂
  作者：Martin Hulla、Daniel Ortiz、Sergey Katsyuba、Dmitry Vasilyev、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/chem.201901686

  日期：2019.8.22

  N-formylation of amines combining CO2 as a C1 source with a hydrosilane reducing agent is a convenient route for the synthesis of N-formylated compounds. A large number of salts including ionic liquids (ILs) have been shown to efficiently catalyze the reaction and, yet, the key features of the catalyst remain unclear and the best salt catalysts for the reaction remain unknown. Here we demonstrate the

  胺的N-甲酰化将CO2作为C1源与氢硅烷还原剂结合在一起，是合成N-甲酰化化合物的便捷途径。已显示出包括离子液体（ILs）在内的大量盐可以有效地催化反应，但是，催化剂的关键特征仍然不清楚，并且用于该反应的最佳盐催化剂仍然未知。在这里，我们证明了离子对对催化活性的不利影响，并说明了降低离子间相互作用强度以增强相互作用以及因此与底物之间的反应性的方法。与当前的假设相反，我们还表明，盐催化剂作为碱而不是亲核试剂更具活性，并确定了pKa，其中催化剂的亲核作用转换为更活泼的碱性作用。
• Copper Complexes of Anionic Nitrogen Ligands in the Amidation and Imidation of Aryl Halides
  作者：Jesse W. Tye、Zhiqiang Weng、Adam M. Johns、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja076668w

  日期：2008.7.1

  Copper(I) imidate and amidate complexes of chelating N,N-donor ligands, which are proposed intermediates in copper-catalyzed amidations of aryl halides, have been synthesized and characterized by X-ray diffraction and detailed solution-phase methods. In some cases, the complexes adopt neutral, three-coordinate trigonal planar structures in the solid state, but in other cases they adopt an ionic form

  螯合 N,N-供体配体的亚氨酸铜 (I) 和酰胺化物配合物是铜催化芳基卤化物酰胺化反应的中间体，已通过 X 射线衍射和详细的溶液相方法进行了合成和表征。在某些情况下，配合物在固态下采用中性三配位三角平面结构，但在其他情况下，它们采用由L 2Cu (+) 阳离子和CuX 2 (-) 阴离子组成的离子形式。还分离出CuX 2 (-)阴离子的四烷基铵盐，其中X＝邻苯二甲酰亚胺酯。两种配合物混合物的电导率测量和 (1)H NMR 谱均表明，配合物在 DMSO 和 DMF 溶液中主要以离子形式存在。一种络合物在极性较小的溶剂中足以溶解电导测量，并且在 THF 中采用一定程度的离子形式，在苯中主要采用中性形式。含配位氮配体的配合物与碘芳烃和溴芳烃反应生成CN偶联产物，但[Cu(phth) 2] (-)的铵盐则没有。两种不同的碘芳烃的化学计量和催化反应的相似选择性以及更快的化学计量反应速率表明分离的酰胺和亚氨酸盐配合物是由含有配位N
• Delineating the Mechanism of Ionic Liquids in the Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i> ,3<i>H</i> )-dione from 2-Aminobenzonitrile and CO₂
  作者：Martin Hulla、Sami M. A. Chamam、Gabor Laurenczy、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201705438

  日期：2017.8.21

  Ionic liquids (ILs) are versatile solvents and catalysts for the synthesis of quinazoline‐2,4‐dione from 2‐aminobenzonitrile and CO2. However, the role of the IL in this reaction is poorly understood. Consequently, we investigated this reaction and showed that the IL cation does not play a significant role in the activation of the substrates, and instead plays a secondary role in controlling the physical

  离子液体（ILs）是用于从2-氨基苄腈和CO 2合成喹唑啉-2,4-二酮的通用溶剂和催化剂。然而，人们对IL在该反应中的作用了解甚少。因此，我们研究了该反应，结果表明IL阳离子在底物的活化中不发挥重要作用，而在控制IL的物理性质中起次要作用。IL阴离子（共轭酸）的p K a与反应速率之间存在线性关系，在ap K a处观察到最大的催化剂效率DMSO中的> 14.7。碱催化的反应受到喹唑啉-2,4-二酮产物的酸度的限制，该产物的酸度被更多的碱性催化剂去质子化，从而导致喹唑啉化物阴离子（共轭酸p K a 14.7）的形成。原始催化剂的中和反应和喹唑内酯阴离子催化剂的形成导致观察到的反应极限。
• The N-bromosuccinimide-succinimide anion complex, an intermediate in the electron transfer mediated reduction of N-bromosuccinimide by succinimide anion
  作者：John E. Barry、Manuel Finkelstein、W.Michael Moore、Sidney D. Ross、Lennart Eberson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81306-x

  日期：1984.1

  Complexes between N-bromosuccinimides and succinimide anions are shown to be intermediates in the reduction of N-bromosuccinimides, and a method for their synthesis as tetra-n-butylammonium salts is described.

  N-溴琥珀酰亚胺和琥珀酰亚胺阴离子之间的络合物显示为还原N-溴琥珀酰亚胺的中间体，并描述了其合成为四正丁基铵盐的方法。