1,1-dimethylethyl (3aα,4β,7β,7aα)-3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5,6-oxiren-4,7-imine-8-carboxylate | 702666-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3aα,4β,7β,7aα)-3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5,6-oxiren-4,7-imine-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,6R,7R,8S,10R)-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-11-azatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecane-11-carboxylate
• CAS: 702666-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: VJUBEGCVDVOECT-BORBHHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3aα,4β,7β,7aα)-3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5,6-oxiren-4,7-imine-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organolithium-induced enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides: synthesis of enantioenriched unsaturated amino alcohols

  摘要：

  The use of (-)-sparteine as an external chiral ligand in enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of dihydropyrrole epoxides and 7-azanorbornene-type epoxides gives unsaturated acyclic amino alcohols, and amino cyclohexenols in up to 87% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.055
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3aα,4β,7β,7aα)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4,7-imine-8-carboxylate 在 碳酸氢钠 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到1,1-dimethylethyl (3aα,4β,7β,7aα)-3a,4,5,6,7,7a-octahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5,6-oxiren-4,7-imine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organolithium-induced enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides: synthesis of enantioenriched unsaturated amino alcohols

  摘要：

  The use of (-)-sparteine as an external chiral ligand in enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of dihydropyrrole epoxides and 7-azanorbornene-type epoxides gives unsaturated acyclic amino alcohols, and amino cyclohexenols in up to 87% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.055

文献信息

• Organolithium-induced enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides: synthesis of enantioenriched unsaturated amino alcohols
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Timothy J. Miles、Edyta Paruch、Ian R. Matthews、Jason Witherington

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.055

  日期：2004.4

  The use of (-)-sparteine as an external chiral ligand in enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of dihydropyrrole epoxides and 7-azanorbornene-type epoxides gives unsaturated acyclic amino alcohols, and amino cyclohexenols in up to 87% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.