N-(3-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 6380-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 6380-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00446209
• 分子量: 262.332
• InChiKey: GRPZTGBYIGOEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 N-(3-氨基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507
• 作为产物：
  描述：

  m-nitro-N-tosylaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507

文献信息

• Metal-free C–H Activation over Graphene Oxide toward Direct Syntheses of Structurally Different Amines and Amides in Water
  作者：Prashant Shukla、Ambika Asati、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02219

  日期：2020.12.4

  Unprecedented metal-free synthesis of a variety of amines and amides is reported via amination of C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds. The strategy involves graphene-oxide/I2-catalyzed nitrene insertion using PhINTs as a nitrene (NT) source in water at room temperature. A wide range of structurally different substrates, viz., cyclohexane, cyclic ethers, arenes, alkyl aromatic systems, and aldehydes/ketones

  据报道，通过胺化C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键，空前合成了多种胺和酰胺。该策略涉及在室温下使用PhINTs作为水中的腈（NT）源使用氧化石墨烯/ I 2催化的腈插入。尽管具有较低的收率，但已成功地使用各种结构不同的底物，即环己烷，环醚，芳烃，烷基芳族体系和具有α-苯环的醛/酮，以高收率获得了相应的腈插入产物在少数情况下。所设想的方法在操作简便性，无金属催化，使用水作为溶剂，环境反应条件和催化剂的可重复使用性方面均优于其他方法。
• Parallel synthesis of a library of bidentate protein tyrosine phosphatase inhibitors based on the α-ketoacid motif
  作者：Yen Ting Chen、Christopher T Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.058

  日期：2004.6

  synthesis, using parallel solution-phase methods, of a library of 104 potential inhibitors of PTPases. The library members are based on the bis(aryl alpha-ketocarboxylic acid) motif that incorporates a carboxylic acid on the central benzene linker. This carboxylic acid was coupled with a variety of different aromatic amines through an amide linkage. The aromatic component of the resulting amides is designed

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）通过控制细胞中酪氨酸磷酸化水平来调节细胞内信号转导途径。这些酶在包括II型糖尿病和鼠疫耶尔森菌（鼠疫是鼠疫的致病菌）感染在内的多种疾病中起着重要作用。该报告描述了使用并行溶液相方法合成104种PTPase潜在抑制剂的文库。库成员基于双（芳基α-酮羧酸）基序，该基序在中央苯接头上结合了羧酸。该羧酸通过酰胺键与多种不同的芳族胺偶联。设计所得酰胺的芳族成分以使其与围绕PTPase活性位点的残基接触。针对耶尔森氏菌PTPase和PTP1B筛选了该文库。根据筛选结果，选择了该库的四个成员进行进一步研究。对这四种化合物针对耶尔森氏菌PTPase，PTP1B，TCPTP，CD45和LAR进行了评估。化合物14对PTP1B的IC（50）值为590nM，是可逆的竞争性抑制剂。这种亲和力表示效力比化合物2（文库所基于的母体结构）高120倍以上。第二种抑制剂化合物12对耶尔森
• Synthesis and Antitumor Activity of Fused Quinoline Derivatives. III. Novel N-Glycosylaminoindolo(3,2-b)quinolines.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Ming-rong CHANG、Kuniko HASHIGAKI、Tazuko TASHIRO、Takashi TSURUO、Shigeru TSUKAGOSHI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.40.1481

  日期：——

  Novel indolo[3,2-b]quinolines (1b-k), having a nitro, amino, acetamido, methanesulfonamido, or glycosylamino group at the 2, 7, or 8-position, were prepared and their antitumor activities against P388 leukemia in mice were examined. The 7-galactopyranosylamino derivative (1g) showed the most potent activity (optimal dose = 25 mg/kg, T/C greater than 333%, cure rate 5/6).

  制备了在2、7或8位具有硝基，氨基，乙酰氨基，甲磺酰胺基或糖基氨基的新型吲哚并[3,2-b]喹啉（1b-k），并在体外对P388白血病具有抗肿瘤活性。检查小鼠。7-galactopyranosylamino衍生物（1g）表现出最强的活性（最佳剂量= 25 mg / kg，T / C大于333％，治愈率5/6）。
• Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid-Polymerisaten, Mittel zur Beschichtung von Polymerisationsgefässen sowie das damit beschichtete Polymerisationsgefäss
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0019198A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft u. a. ein Verfahren zur Herstellung von Vinylchtoridpolymerisaten durch Polymerisation des Monomeren oder Monomerengemisches in wäßrier Dispersion mit radikalbildenden Katalysatoren, gegebenenfalls Suspensionsstabilisatoren, Emulgatoren und weitem Polymerisationshilfsstoffen, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß die Polymerisation in einem Reaktor durchgeführt wird, dessen Innenwände und dessen übrige Teile, an denen sich Polymerablagerungen bilden können, ganz oder teilweise mit einem Überzug versehen sind, der bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel enthält. Erfindungsgemäß läßt sich insbesondere bei Vinylchlorid-Copolymerisaten eine weitgehende Unterdrückung der Bildung von Polymerisatbelägen erreichen.

  本发明主要涉及一种氯乙烯聚合物的制备工艺，其方法是将单体或单体混合物在水分散液中与自由基形成催化剂、悬浮稳定剂、乳化剂和其他聚合助剂进行聚合。 . 根据本发明，可以在很大程度上抑制聚合物沉积物的形成，特别是在氯乙烯共聚物的情况下。
• Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0056975A2

  公开（公告）日：1982-08-04

  Wasserlösliche Monoazoverbindungen mit faserreaktiven Eingenschaften, die zwingend mindestens zwei wasserlöslich machende Gruppen besitzen; sie entsprechen der allgemeinen Formel (1) in welcher D ein substituierte Phenylrest oder ein substituierte Naphthylrest ist, wobei von deren Substituenten mindestens einer eine wasserlöslich machende Gruppe darstellt oder enthält, R Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen, ß-Hydroxyäthyl oder ß-Sulfatoäthyl ist, R, Wasserstoff, Chlor, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen ist, R2 Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen ist, Y die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in ß-Stellung einen als Anion abspatbaren Substituenten besitzt, ausgenommen jedoch die β-Sulfatoäthyl-Gruppe, ist, K den 1,4-Phenylenrest bedeutet, der durch Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen. Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Aryloylamino, Ureido, N'-Arylureido, Alkylsulfonylamino von 1 bis 4 C-Atomen. Arylsulfonylamino. Hydroxyacetyl-amino und Sulfo substituiert sein kann, oder K der 1,4-Naphthylenrest ist, der durch Sulfo und/oder Alkoxy substituiert sein kann. Die neuen Azoverbindungen liegen bevorzugt in Form ihrer Alkalimetallsalze vor. Sie lassen sich herstellen, indem man eine Verbindung der Formel mit D, K und R der obengenannten Bedeutung mit einem Amin der Formel mit R,, R2 und Y der obengenannten Bedeutung kondensiert oder indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel mit D, K und R der obengenannten Bedeutung mit einer Verbindung der Formel mit R1, R2 und Y der obengenannten Bedeutung kondensiert und hierbei diese Ausgangsverbindungen so auswählt, daß beide zusammen mindestens zwei wasserlöslich machende Gruppen enthalten. Die neuen Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1) haben sehr gute Farbstoffeigenschaften. Sie eignen sich insbesondere als faserreaktive Farbstoffe zum Färben von hydroxygruppenhaltigen und carbonamidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien, auf denen sie vorwiegend rotstichig gelbe bis gelbstichig orange Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften liefern.

  具有纤维反应特性的水溶性单偶氮化合物，必须至少有两个水溶性基团；它们符合通式 (1) 其中 D 是取代的苯基或取代的萘基，其取代基中至少有一个是或含有水溶性基团；R 是氢、1-6 个碳原子的烷基、ß-羟乙基或ß-硫代乙基；R 是氢、氯、1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷氧基、R2 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基，Y 是乙烯基或乙基，其 ß 位上的取代基可作为阴离子除去，但 β-硫代乙基除外，K 是被 1 至 4 个碳原子的烷基取代的 1，4-亚苯基自由基。1 至 4 个碳原子的烷氧基、2 至 4 个碳原子的烷酰氨基、芳基氨基、脲基、N'-芳基脲基、1 至 4 个碳原子的烷基磺酰基氨基。芳基磺酰胺。羟基乙酰氨基和磺基，或 K 是 1，4-萘基，可被磺基和（或）烷氧基取代。 新型偶氮化合物最好以碱金属盐的形式存在。它们可以通过反应式如下的化合物来制备 式中 D、K 和 R 如上定义，与式中胺反应 其中 R、R2 和 Y 如上定义，或通过缩合通式为 式中 D、K 和 R 如上所定义的化合物与式中 R1、R2 和 Y 如上所定义的化合物缩合而成 R1、R2 和 Y 如上所定义的通式化合物缩合，并选择这些起始化合物，使其至少含有两个水溶性基团。 通式（1）的新偶氮化合物具有非常好的染料特性。它们特别适合用作纤维活性染料，用于对含有羟基和碳酰胺基团的材料，尤其是纤维材料进行染色。