(+/-)-2-methoxy-2-(2-tolyl)propionic acid | 148670-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-methoxy-2-(2-tolyl)propionic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-2-(2-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 148670-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GMPSMGDIEAUKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methoxy-2-(2-tolyl)propionic acid 、 L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3R,4S)-menthyl 2-methoxy-2-(2-methylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  MαNP 酯的构象分析、强大的手性分辨率和 1H NMR 各向异性工具——芳香族几何学和溶剂对 Δδ 值的影响

  摘要：

  MαNP 酸法非常适用于通过拆分制备对映纯醇，并通过 1H NMR 各向异性效应同时测定其绝对构型，其中 Syn-syn 构象被视为 MαNP 酯的首选构象。然而，MαNP酯的syn-syn构象看起来不稳定，因为两个带负电的氧原子（CH3O和C=O）彼此靠近。为了解决为什么 MαNP 酯采取这种顺-顺构象的问题，研究了芳香族几何结构和溶剂对 1H NMR 各向异性数据的影响，得出以下结论：i) H 之间的类氢键相互作用萘基的-8'、酯羰基氧和甲氧基氧支持三角形分子内力以稳定syn-syn构象；ii) 质子溶剂的氢原子、酯羰基氧和甲氧基氧之间的三角形氢键也支持顺-顺构象。这种氢键，正如溶剂化效应所暗示的，表明 MαNP 酯和硅胶表面的羟基之间的类似氢键将对在硅胶上的 HPLC 中观察到的非对映异构 MαNP 酯的出色区分做出主要贡献。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600856
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(2-tolyl)propionate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-methoxy-2-(2-tolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  MαNP 酯的构象分析、强大的手性分辨率和 1H NMR 各向异性工具——芳香族几何学和溶剂对 Δδ 值的影响

  摘要：

  MαNP 酸法非常适用于通过拆分制备对映纯醇，并通过 1H NMR 各向异性效应同时测定其绝对构型，其中 Syn-syn 构象被视为 MαNP 酯的首选构象。然而，MαNP酯的syn-syn构象看起来不稳定，因为两个带负电的氧原子（CH3O和C=O）彼此靠近。为了解决为什么 MαNP 酯采取这种顺-顺构象的问题，研究了芳香族几何结构和溶剂对 1H NMR 各向异性数据的影响，得出以下结论：i) H 之间的类氢键相互作用萘基的-8'、酯羰基氧和甲氧基氧支持三角形分子内力以稳定syn-syn构象；ii) 质子溶剂的氢原子、酯羰基氧和甲氧基氧之间的三角形氢键也支持顺-顺构象。这种氢键，正如溶剂化效应所暗示的，表明 MαNP 酯和硅胶表面的羟基之间的类似氢键将对在硅胶上的 HPLC 中观察到的非对映异构 MαNP 酯的出色区分做出主要贡献。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600856

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,4,5-TRIMETHYLPHENYLESSIGSÄURE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1494987A1

  公开（公告）日：2005-01-12
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,4,5-TRIMETHYLPHENYLESSIGSÄURE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2,4,5-TRIMETHYLPHENYL ACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE 2,4,5-TRIMETHYLE-PHENYLE-ACETIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2003084914A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trimethylphenylessigsäure, bei dem man Pseudocumol mit Dichloracetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Reaktion zu 2,2-Dichlor-1-(2,4,5-trimethylphenyl)-ethanon umsetzt, aus diesem mittels einem Alkalimetallhydroxid die 2,4,5-Trimethylmandelsäure herstellt und diese zur 2,4,5-Trimethylphenylessigsäure reduziert.