bis(methyl (S)-lactyl) dibromofumarate | 158504-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(methyl (S)-lactyl) dibromofumarate
• 英文别名: bis[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (E)-2,3-dibromobut-2-enedioate
• CAS: 158504-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₈
• 分子量: 446.046
• InChiKey: CRFQRLMPXJGOBA-PNWKWMBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methyl (S)-lactyl) dibromofumarate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到bis[(S)-1-methoxycarbonylethyl] but-2-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸手性酯的合成

  摘要：

  已经研究了制备乙炔二羧酸酯的通用方法，并且已经以优异的产率制备了几种酯。制备了双-（甲基（S）-乳糖基），双-（甲基（R）-扁桃基）和双薄荷基酯，以及非手性二芳基和二烷基酯。通过在室温或回流下，使用锌或锌汞齐在THF中的2,3-二溴消除反应，由相应的二溴富马酸酯合成酯。通过将二溴富马酰氯与相应的醇酯化来制备二溴富马酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73402-2
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 (2E)-dibromobut-2-enedioyl dichloride 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 bis(methyl (S)-lactyl) dibromofumarate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸手性酯的合成

  摘要：

  已经研究了制备乙炔二羧酸酯的通用方法，并且已经以优异的产率制备了几种酯。制备了双-（甲基（S）-乳糖基），双-（甲基（R）-扁桃基）和双薄荷基酯，以及非手性二芳基和二烷基酯。通过在室温或回流下，使用锌或锌汞齐在THF中的2,3-二溴消除反应，由相应的二溴富马酸酯合成酯。通过将二溴富马酰氯与相应的醇酯化来制备二溴富马酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73402-2

文献信息

• Charlton, James L.; Chee, Gaiklean; McColeman, Heather, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1454 - 1462
  作者：Charlton, James L.、Chee, Gaiklean、McColeman, Heather

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral esters of acetylenedicarboxylic acid
  作者：James L. Charlton、Gaiklean Chee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73402-2

  日期：1994.8

  A general method for the preparation of acetylenedicarboxylic acid esters has been investigated and several esters have been prepared in excellent yield. The bis-(methyl (S)-lactyl), bis-(methyl (R)-mandelyl), and bis-menthyl esters were prepared, as well as achiral diaryl and dialkyl esters. The esters were synthesized from the corresponding dibromofumarates by 2,3-dibromo elimination using zinc or

  已经研究了制备乙炔二羧酸酯的通用方法，并且已经以优异的产率制备了几种酯。制备了双-（甲基（S）-乳糖基），双-（甲基（R）-扁桃基）和双薄荷基酯，以及非手性二芳基和二烷基酯。通过在室温或回流下，使用锌或锌汞齐在THF中的2,3-二溴消除反应，由相应的二溴富马酸酯合成酯。通过将二溴富马酰氯与相应的醇酯化来制备二溴富马酸酯。