3,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-ol | 59502-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: 4,6,6-Trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ol；(Z)-5-hydroxy-3,5-dimethyl-hex-3-enal cyclohemiacetal；4,6,6-Trimethyl-2,3-dihydropyran-2-ol
• CAS: 59502-67-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GAXBFKCJAOBPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-ol 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUPERRIER A.; MOREAU M.; DREUX J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE PART 2, 1975, NO 9-10, 2307-2312 XXII,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异构连接的烯醇醚的非对映选择性氧至碳的重排，以及灵猫的成分（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的全合成

  摘要：

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b001243m

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。
• Action des composes organomagnesiens sur les pyrones-2-VII
  作者：P. Lhoste、M. Moreau、J. Dreux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91804-6

  日期：1984.1

  In the reaction between organomagnesium compounds and 2-pyrones, the relative stability of the 6-hydroxy 5,6-dihydro 2H-pyrans and their tautomeric forms (ketols) has no influence on the reaction pathway. When ethylenic ketols are obtained, the corresponding tautomeric dihydropyranols are prepared in a selective way by reaction of nucleophilic reagents on the 3,6-dihydro-2-pyrones. In the other hand

  在有机镁化合物与2-吡喃酮之间的反应中，6-羟基5,6-二氢2H-吡喃及其互变异构形式（酮醇）的相对稳定性对反应途径没有影响。当获得烯属酮醇时，通过亲核试剂在3，6-二氢-2-吡喃酮上的反应选择性地制备相应的互变异构二氢吡喃醇。另一方面，在这两个反应过程中，二氢吡喃酚或不饱和酮醇E的排他性形成表明，在实验条件下，这两个实体之间没有平衡。
• Catalytic Method for the Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00155a031

  日期：1995.12
• Duperrier,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2307 - 2312
  作者：Duperrier,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese der d,l-epimycarose und der d,l-mycarose
  作者：F. Korte、U. Claussen、K. Göhring

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80007-6

  日期：1962.1