3-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one | 1380208-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-4-hydroxy-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1380208-89-8
• 化学式: C₂₅H₂₀FNO₃
• 分子量: 401.437
• InChiKey: FTPFUTGHMMYCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-芳基四氢异喹啉CDC反应DDQ催化量：C ？有氧条件下的H活化

  摘要：

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201200100

文献信息

• CDC Reactions of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines Using Catalytic Amounts of DDQ: CH Activation under Aerobic Conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201200100

  日期：2012.4.23

  coupling (CDC) reaction for the formation of CC and CP bonds is disclosed using a catalytic amount of DDQ (10 mol %) under aerobic conditions (see scheme). This unprecedented environmentally benign strategy of using AIBN (10 mol %) and molecular oxygen to regenerate DDQ exhibits a larger substrate scope. For the first time, an efficient utility of 4‐hydroxycoumarins as pronucleophiles for CDC is presented

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。
• Reactions Catalysed by a Binuclear Copper Complex: Aerobic Cross Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Yuxia Liu、Chao Wang、Dong Xue、Miao Xiao、Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201604749

  日期：2017.3.2

  evidence suggest that the oxidative coupling reaction is turnover‐limited by the step of iminium formation, and it is this step that is promoted by the chloride anion. Since it is more efficient than and mechanistically distinct from the well‐studied simple copper salts such as CuBr and CuCl2, the binuclear copper catalyst provides a new tool for oxidative coupling reactions.

  发现双核铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）} 2 ]（Sal =水杨酸盐）是一种活性催化剂，可将N-芳基四氢异喹啉有氧氧化为相应的亚胺离子，该离子可能被大量的氮离子捕获。一系列亲核试剂形成偶联产物。该反应在室温下在1巴的O 2下进行，其中在大多数情况下1mol％的铜催化剂是足够的，并且被催化的氯阴离子大大地促进了反应。机理研究表明，Cu II二聚体将胺氧化成亚胺离子，并且这种双电子过程需要O 2，由此生成的Cu I随之被重氧化回Cu二。各种证据表明，氧化偶合反应受亚胺形成步骤的限制，并且是由氯阴离子促进的这一步骤。由于它比经过充分研究的简单铜盐（例如CuBr和CuCl 2）更有效且在机理上与众不同，因此双核铜催化剂为氧化偶联反应提供了新的工具。