1-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one | 1276118-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propan-2-one
• CAS: 1276118-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO
• 分子量: 283.345
• InChiKey: LSYQEGPZERPTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丙酮 在 氧气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以73%的产率得到1-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A covalent organic framework as a photocatalyst for window ledge cross-dehydrogenative coupling reactions

  摘要：

  报道了一种涉及苯并噻二唑供体-受体（D-A）共价有机框架，可作为窗台空气氧化交叉脱氢偶联反应的高效光催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc06184d

文献信息

• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Tetrathienoanthracene-functionalized conjugated microporous polymers as an efficient, metal-free visible-light solid organocatalyst for heterogeneous photocatalysis
  作者：Chang-An Wang、Jian-Ping Zhang、Kun Nie、Yan-Wei Li、Qun Li、Guo-Zheng Jiao、Jian-Guo Chang、Yin-Feng Han

  DOI：10.1039/d1cy00488c

  日期：——

  and molecularly tunable optoelectronic properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have been receiving increasing attention and research interest as promising alternatives to traditional inorganic semiconductors for heterogeneous photocatalysis. Herein, we report the concise synthesis of tetrathienoanthracene-based conjugated microporous polymers (TTA-CMP) via a bottom-up strategy. TTA-CMP was

  由于其优异的固有孔隙率，高化学稳定性，轻质和分子可调的光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）作为用于多相光催化的传统无机半导体的有前途的替代品，已受到越来越多的关注和研究兴趣。在本文中，我们报道了基于tetrathienoanthracene共轭的微孔聚合物的简明合成（TTA-CMP）经由自下而上的策略。TTA-CMP用作三种原型有机反应的无金属可见光固体有机催化剂：脱氢偶联反应，脱氢-曼尼希反应和苯并咪唑的光催化合成。的确，在这三个反应中，TTA-CMP显示出出色的光催化活性（29个实例，产率80-98％）和出色的可重用性（10-12倍）。TTA-CMP中扩展的π共轭增强了其可见光吸收，因此，TTA-CMP显示出比相应的小分子光催化剂更高的催化活性。这项工作揭示了TTA-CMP作为其他光催化合成的有效固体有机催化剂的光明前景。
• Dual catalysis: combining photoredox and Lewis base catalysis for direct Mannich reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、René M. Koenigs、Konstantin Poscharny、David C. Fabry

  DOI：10.1039/c0cc04539j

  日期：——

  A dual catalytic system combining photoredox and Lewis base catalysis has been developed. By the appropriate choice of light source and catalyst, the photoredox cycle can be optimally modulated to match the base catalyzed reaction cycle to provide the corresponding products under mild reaction conditions.

  一种结合光致氧化还原和路易斯碱催化的双重催化系统已被开发。通过适当选择光源和催化剂，可以对光致氧化还原循环进行最佳调节，以匹配碱催化反应循环，从而在温和的反应条件下产生相应的产品。
• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• Highly efficient heterogeneous aerobic oxidative C–C coupling from C_sp3–H bonds by a magnetic nanoparticle-immobilized bipy–gold(<scp>iii</scp>) catalyst
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6cy02567f

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of tertiary amines with nitroalkanes and various unmodified ketones was achieved by using a magnetic nanoparticle-immobilized bipy–gold(III) complex as catalyst and air as the sole oxidant to afford the corresponding C–C coupling products in good to excellent yields under mild reaction conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture

  通过使用磁性纳米粒子固定化的Bipy-gold（III）络合物作为催化剂，空气作为唯一的氧化剂，得到相应的C- ，可以实现叔胺与硝基链烷和各种未改性的酮的高效异质交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，C偶联产物的收率好至极好。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少十次而不会显着降低活性。