2-[[2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl]amino]thiazol | 1037560-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl]amino]thiazol
• 英文别名: (Thiazol-2-ylcarbamoylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-oxo-2-(1,3-thiazol-2-ylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 1037560-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃S
• mdl: MFCD11855185
• 分子量: 257.313
• InChiKey: MRGBEMMYRJXTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl]amino]thiazol 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗甲型流感病毒的新型喹唑啉衍生物在C-4处含有S-乙酰胺和NH-乙酰胺部分。

  摘要：

  由于高致病性和耐药性的流感病毒的出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。在此，设计，合成了一系列2,4-二取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对甲型流感病毒的抗病毒活性。九种化合物（10A2，16A，16E，16I，16J，16N，16O，16P和16R）显示针对A型流感病毒（IAV）与IC有效的活性50在低级别微摩尔（μM1.29-9.04）。特别是16e和16r具有良好的抗IAV活性（IC 50分别为1.29μM和3.43μM）和可接受的细胞毒性，并抑制病毒RNA的转录和复制。结合合理的16e PK曲线，这些结果表明它们有望用作进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112706
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[[2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl]amino]thiazol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗甲型流感病毒的新型喹唑啉衍生物在C-4处含有S-乙酰胺和NH-乙酰胺部分。

  摘要：

  由于高致病性和耐药性的流感病毒的出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。在此，设计，合成了一系列2,4-二取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对甲型流感病毒的抗病毒活性。九种化合物（10A2，16A，16E，16I，16J，16N，16O，16P和16R）显示针对A型流感病毒（IAV）与IC有效的活性50在低级别微摩尔（μM1.29-9.04）。特别是16e和16r具有良好的抗IAV活性（IC 50分别为1.29μM和3.43μM）和可接受的细胞毒性，并抑制病毒RNA的转录和复制。结合合理的16e PK曲线，这些结果表明它们有望用作进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112706

文献信息

• Design, synthesis, and antimalarial evaluation of thiazole-derived amino acids
  作者：Hitendra N. Karade、B. N. Acharya、Manisha Sathe、M. P. Kaushik

  DOI：10.1007/s00044-008-9089-0

  日期：2008.4

  A series of thiazole-derived N-Boc amino acids were synthesized and evaluated as targeted potential antimalarials against plasmepsins II enzyme of malaria parasite Plasmodium falciparum. All the compounds showed moderate to good activity. Compounds 3f and 3g were found to have highest the 50% inhibitory concentration (IC50) values (3.45 μM and 4.89 μM, respectively) against Plasmodium falciparum .

  合成了一系列噻唑衍生的N-Boc氨基酸，并将其评估为针对疟原虫 恶性疟原虫 纤溶酶II 酶的 潜在潜在抗疟药 。 所有化合物均显示出中等至良好的活性。发现化合物 3f 和 3g 对 恶性疟原虫 的50％抑制浓度（IC 50）值最高（分别为3.45μM和4.89μM） 。化合物停靠在 纤溶酶II的活性位点 。 发现大多数化合物与 纤溶酶II的催化氨基酸ASP34和ASP214 相互作用 。在噻唑衍生物的结合能和抗寄生虫活性之间观察到良好的相关性。