diethyl (2S,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioate | 1065261-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioate
• CAS: 1065261-56-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: BQCDJGMBEKCQCA-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioate 、 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic酸的杂双环核心基于对称的方法–伪C 2-对称系列的模型研究

  摘要：

  使用双向策略，完成了己醇二酮的假C 2对称四苄基醚的简明合成。在乙酸存在下对该化合物进行氢解反应，然后进行过乙酰化反应，引发了基团选择性的分子内缩醛化反应，从而在异双环核的所有立体中心形成了具有正确相对和绝对构型的所需2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。 。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700122
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 diethyl tartrate 在 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到diethyl (2S,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic酸的杂双环核心基于对称的方法–伪C 2-对称系列的模型研究

  摘要：

  使用双向策略，完成了己醇二酮的假C 2对称四苄基醚的简明合成。在乙酸存在下对该化合物进行氢解反应，然后进行过乙酰化反应，引发了基团选择性的分子内缩醛化反应，从而在异双环核的所有立体中心形成了具有正确相对和绝对构型的所需2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。 。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700122

文献信息

• A Symmetry-Based Approach to the Heterobicyclic Core of the Zaragozic Acids – Model Studies in the PseudoC2-Symmetric Series
  作者：Yuzhou Wang、Sylvia Gang、Anja Bierstedt、Margit Gruner、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200700122

  日期：2007.10.8

  Using a two-directional strategy, a concise synthesis of a pseudo C2-symmetric tetrabenzyl ether of a hexaol diketone was accomplished. Hydrogenolysis of this compound in the presence of acetic acid and subsequent peracetylation triggered a group-selective intramolecular acetalization to give the desired 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivative with correct relative and absolute configurations at all

  使用双向策略，完成了己醇二酮的假C 2对称四苄基醚的简明合成。在乙酸存在下对该化合物进行氢解反应，然后进行过乙酰化反应，引发了基团选择性的分子内缩醛化反应，从而在异双环核的所有立体中心形成了具有正确相对和绝对构型的所需2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。 。