4-benzylamino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline | 439601-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzylamino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline
• 英文别名: N-benzyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-amine
• CAS: 439601-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: KFOFVALQTVOTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 4-benzylamino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到3-benzyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-1-tosyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-恶唑啉与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应。多取代的2-咪唑啉酮，1,3-恶唑烷和1,3-噻唑烷的合成及X射线结构

  摘要：

  4-烷基氨基-2-苯基-2-恶唑啉1与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应提供了空前有效的区域选择性杂环-杂环转化。化合物1与异氰酸甲苯酯快速反应，以几乎定量的产率直接产生3-烷基-4-苯甲酰胺基-1-甲苯磺酰基-2-咪唑啉酮4。相应的脲基中间体2不是可分离的物质。然而，与非磺酰化异氰酸酯或异硫氰酸酯的反应较慢，从而导致预期的脲基和硫脲基衍生物5，它们易于有效地转化为多取代的2-亚氨基-1,3-恶唑烷或2-亚氨基-1,3。 -噻唑烷盐酸盐7分别用盐酸处理。讨论了这种化学行为差异的可能原因。4-苯甲酰胺基-3-甲基-1-甲基-1-甲苯基-2-咪唑啉酮4b，4- [1-异丙基-3-（4-硝基苯基）脲基] -2-苯基-2-恶唑啉5e，（的X射线晶体结构已经确定了Z）-3-苄基-4-苯甲酰胺基-2-苯基亚氨基-1,3-恶唑烷盐酸盐7a和（Z）-3-苄基-4-苯甲酰胺基-2-苯基亚氨基-1,3-噻唑烷盐酸盐7b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.058
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzylamino-2,2-dichloroethyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 四丁基高氯酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到4-benzylamino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical generation of 4-amino-2-aryl-2-oxazolines

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of the title compounds has been established. Chloralbenzamides were efficiently converted to N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides which were directly transformed to 4-amino-2-aryl-2-oxazolines in fair to good yields by electrochemical reduction in an aprotic medium under constant cathodic potential. The molecular structure of the electrolysis products has been corroborated by X-ray crystallographic analysis of 4-(1-benzyl-3-phenylureido)-2-phenyl-2-oxazoline. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01288-7

文献信息

• Electrochemical generation of 4-amino-2-aryl-2-oxazolines
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Jesús Gálvez、Peter G Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01288-7

  日期：2002.12

  A convenient method for the synthesis of the title compounds has been established. Chloralbenzamides were efficiently converted to N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides which were directly transformed to 4-amino-2-aryl-2-oxazolines in fair to good yields by electrochemical reduction in an aprotic medium under constant cathodic potential. The molecular structure of the electrolysis products has been corroborated by X-ray crystallographic analysis of 4-(1-benzyl-3-phenylureido)-2-phenyl-2-oxazoline. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The reaction of 4-amino-2-oxazolines with isocyanates and isothiocyanates. Synthesis and X-ray structures of polysubstituted 2-imidazolidinones, 1,3-oxazolidines and 1,3-thiazolidines
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Bruno Martiz、Delia Bautista、Carmen Ramírez de Arellano、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.058

  日期：2006.6

  However, the reactions with non-sulfonylated isocyanates or isothiocyanates were slower, leading to the expected ureido and thioureido derivatives 5, which were easily and efficiently transformed to either polysubstituted 2-imino-1,3-oxazolidine or 2-imino-1,3-thiazolidine hydrochlorides 7, respectively, by treatment with hydrochloric acid. The possible reasons for this disparity in chemical behaviour are

  4-烷基氨基-2-苯基-2-恶唑啉1与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应提供了空前有效的区域选择性杂环-杂环转化。化合物1与异氰酸甲苯酯快速反应，以几乎定量的产率直接产生3-烷基-4-苯甲酰胺基-1-甲苯磺酰基-2-咪唑啉酮4。相应的脲基中间体2不是可分离的物质。然而，与非磺酰化异氰酸酯或异硫氰酸酯的反应较慢，从而导致预期的脲基和硫脲基衍生物5，它们易于有效地转化为多取代的2-亚氨基-1,3-恶唑烷或2-亚氨基-1,3。 -噻唑烷盐酸盐7分别用盐酸处理。讨论了这种化学行为差异的可能原因。4-苯甲酰胺基-3-甲基-1-甲基-1-甲苯基-2-咪唑啉酮4b，4- [1-异丙基-3-（4-硝基苯基）脲基] -2-苯基-2-恶唑啉5e，（的X射线晶体结构已经确定了Z）-3-苄基-4-苯甲酰胺基-2-苯基亚氨基-1,3-恶唑烷盐酸盐7a和（Z）-3-苄基-4-苯甲酰胺基-2-苯基亚氨基-1,3-噻唑烷盐酸盐7b。