methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 1250954-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2-oxo-4'-phenyl-2'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate；methyl (2'R,3S,3'R,5'R)-2-oxo-3'-phenyl-5'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]spiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 1250954-39-2
• 化学式: C₂₆H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 466.46
• InChiKey: LEUIPBJSZKHKFF-IYXIZZNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R,3R,5aS,10aR)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenyl-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3H,5H,10H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  新型螺胰前列腺素A衍生物的设计、合成、抗真菌评价、构效关系（SAR）研究和分子对接

  摘要：

  植物病原真菌引起植物病害和农业经济损失。为了有效控制植物病原体感染，总共设计、合成了19种螺胰前列腺素A衍生物和26种螺吲哚衍生物，并测试了它们对10种植物病原体的抗真菌活性。此外，还研究了螺吲哚衍生物的中间体，包括提出非对映选择性机制并进行扩增实验。生物测定结果表明螺胰前列腺素A衍生物具有良好的广谱抗真菌活性。化合物 4d 在体外表现出优异的抗真菌活性，与阳性对照酮康唑相同或更高，对玉米长蠕孢菌、玫瑰色单孢菌、灰葡萄孢、胶孢炭疽菌、禾谷镰刀菌、芸苔链格孢、交替链格孢和茄镰孢 (MIC: 8-32)微克/毫升）。化合物 4k 还对其他八种植物病原真菌（包括尖孢镰刀菌 f）表现出显着的抗真菌活性。 sp。尼维菌和甜瓜球腔菌（MIC：8–32 µg/mL）。进一步讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，分子对接研究表明螺胰前列腺素 A 衍生物锚定在琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的结合位点上。因

  DOI：

  10.3390/molecules29040864
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型螺胰前列腺素A衍生物的设计、合成、抗真菌评价、构效关系（SAR）研究和分子对接

  摘要：

  植物病原真菌引起植物病害和农业经济损失。为了有效控制植物病原体感染，总共设计、合成了19种螺胰前列腺素A衍生物和26种螺吲哚衍生物，并测试了它们对10种植物病原体的抗真菌活性。此外，还研究了螺吲哚衍生物的中间体，包括提出非对映选择性机制并进行扩增实验。生物测定结果表明螺胰前列腺素A衍生物具有良好的广谱抗真菌活性。化合物 4d 在体外表现出优异的抗真菌活性，与阳性对照酮康唑相同或更高，对玉米长蠕孢菌、玫瑰色单孢菌、灰葡萄孢、胶孢炭疽菌、禾谷镰刀菌、芸苔链格孢、交替链格孢和茄镰孢 (MIC: 8-32)微克/毫升）。化合物 4k 还对其他八种植物病原真菌（包括尖孢镰刀菌 f）表现出显着的抗真菌活性。 sp。尼维菌和甜瓜球腔菌（MIC：8–32 µg/mL）。进一步讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，分子对接研究表明螺胰前列腺素 A 衍生物锚定在琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的结合位点上。因

  DOI：

  10.3390/molecules29040864

文献信息

• Highly enantioselective synthesis and cellular evaluation of spirooxindoles inspired by natural products
  作者：Andrey P. Antonchick、Claas Gerding-Reimers、Mario Catarinella、Markus Schürmann、Hans Preut、Slava Ziegler、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchem.730

  日期：2010.9

  In biology-oriented synthesis the underlying scaffold classes of natural products selected in evolution are used to define biologically relevant starting points in chemical structure space for the synthesis of compound collections with focused structural diversity. Here we describe a highly enantioselective synthesis of natural-product-inspired 3,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles—which contain an all-carbon

  在面向生物学的合成中，进化中选择的天然产物的基础支架类别用于定义化学结构空间中的生物学相关起点，以合成具有重点结构多样性的化合物集合。在这里，我们描述了受天然产物启发的 3,3'-吡咯烷基螺吲哚的高度对映选择性合成，其中包含一个全碳季中心和三个三级立体中心。该合成通过使用 1–3 mol% 的由 N,P-二茂铁基配体和CuPF 6 (CH 3 CN) 4. 细胞评估已经确定了一种分子，它可以阻止有丝分裂、诱导多个微管组织中心和多极纺锤体、在有丝分裂期间导致染色体聚集缺陷并抑制细胞中的微管蛋白再生。我们的研究结果支持这样一个概念，即基于以天然产物为灵感构建的复杂立体化学支架的化合物集合将成为具有多种生物活性的化合物的丰富来源。
• Design, Synthesis, Antifungal Evaluation, Structure–Activity Relationship (SAR) Study, and Molecular Docking of Novel Spirotryprostatin A Derivatives
  作者：Yang-Min Ma、Xia Miao、Bin Jia、Zhao-Yang Sun、Si-Yue Ma、Cong Yan

  DOI：10.3390/molecules29040864

  日期：——

  spirotryprostatin A derivatives and 26 spirooxindole derivatives were designed, synthesized, and tested for their antifungal activity against ten plant pathogens. Additionally, the intermediates of spirooxindole derivatives were investigated, including proposing a mechanism for diastereoselectivity and performing amplification experiments. The bioassay results demonstrated that spirotryprostatin A derivatives possess

  植物病原真菌引起植物病害和农业经济损失。为了有效控制植物病原体感染，总共设计、合成了19种螺胰前列腺素A衍生物和26种螺吲哚衍生物，并测试了它们对10种植物病原体的抗真菌活性。此外，还研究了螺吲哚衍生物的中间体，包括提出非对映选择性机制并进行扩增实验。生物测定结果表明螺胰前列腺素A衍生物具有良好的广谱抗真菌活性。化合物 4d 在体外表现出优异的抗真菌活性，与阳性对照酮康唑相同或更高，对玉米长蠕孢菌、玫瑰色单孢菌、灰葡萄孢、胶孢炭疽菌、禾谷镰刀菌、芸苔链格孢、交替链格孢和茄镰孢 (MIC: 8-32)微克/毫升）。化合物 4k 还对其他八种植物病原真菌（包括尖孢镰刀菌 f）表现出显着的抗真菌活性。 sp。尼维菌和甜瓜球腔菌（MIC：8–32 µg/mL）。进一步讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，分子对接研究表明螺胰前列腺素 A 衍生物锚定在琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的结合位点上。因