(2S,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-methyl-1-(phenylmethyloxy)hexan-2-ol | 557111-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-methyl-1-(phenylmethyloxy)hexan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-hydroxy-5-methyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 557111-27-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: URUNDUAGMFHKLG-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-methyl-1-(phenylmethyloxy)hexan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((S)-1-{(R)-1-Hydroxy-2-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5S)-4-isobutyl-5-[(phenylmethyloxy)methyl]oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以63%的产率得到(2S,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-methyl-1-(phenylmethyloxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of HTLV-1 Protease Inhibitors Containing Hydroxyethylamine Dipeptide Isostere
  作者：Kenichi Akaji、Kenta Teruya、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/jo030063a

  日期：2003.6.1

  An efficient method has been developed for the first solid-phase synthesis of HTLV-1 protease inhibitors that contain hydroxyethylamine isostere as a transition-state mimetic. The synthetic procedure was designed to allow the evaluation of stereostructure-activity relationships at the scissile site. All the possible configurations at the hydroxy- and side chain-bearing asymmetric centers of the isostere

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。