1-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)phenyl]-5-(chloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid | 40408-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)phenyl]-5-(chloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[4-chloro-2-(2-fluoro-benzoyl)-phenyl]-5-chloromethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid；1-[2-(o-fluorobenzoyl)-4-chlorophenyl]-5-(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 40408-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₂FN₃O₃
• 分子量: 394.189
• InChiKey: LYWKZHIKSPAVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)phenyl]-5-(chloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid 生成 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diazepine derivatives

  摘要：

  6-苯基-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺类化合物，它们的5-氧化物及其药用可接受的酸盐具有宝贵的药理学性质，并且是治疗组合物的活性成分。具体而言，这些新化合物具有抗惊厥和抗攻击作用，并抑制体性反射。具体实施例包括N，N-二甲基-6-苯基-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺，6-(邻氟苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺，N，N-二甲基-6-(邻氟苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺和N，N-二甲基-6-(邻氯苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺。

  公开号：

  US04027029A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)phenyl]-5-(chloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERIPHERALLY RESTRICTED GABA POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME AND OTHER AILMENTS OF THE PERIPHERAL NERVOUS SYSTEM
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS AU GABA RESTREINTS AU SYSTÈME NERVEUX PÉRIPHÉRIQUE POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DU CÔLON IRRITABLE ET AUTRES AFFECTIONS DU SYSTÈME NERVEUX PÉRIPHÉRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2015200766A3

文献信息

• Diazepine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04027029A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  Compounds of the class of 6-phenyl-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-carboxamides, their 5-oxides and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have valuable pharmacological properties and are active ingredients for therapeutic compositions. In particular, these new compounds have an anti-convulsive and anti-aggressive action and inhibit somatic reflexes. Specific embodiments are N,N-dimethyl-6-phenyl-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-c arboxamide, 6-(o-fluorophenyl)-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-carb oxamide, N,N-dimethyl-6-(o-fluorophenyl)-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodia zepine-2-carboxamide and N,N-dimethyl-6-(o-chlorophenyl)-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodia zepine-2-carboxamide.

  6-苯基-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺类化合物，它们的5-氧化物及其药用可接受的酸盐具有宝贵的药理学性质，并且是治疗组合物的活性成分。具体而言，这些新化合物具有抗惊厥和抗攻击作用，并抑制体性反射。具体实施例包括N，N-二甲基-6-苯基-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺，6-(邻氟苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺，N，N-二甲基-6-(邻氟苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺和N，N-二甲基-6-(邻氯苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺。
• Peripherally restricted GABA positive allosteric modulators for the treatment of irritable bowel syndrome and other ailments of the peripheral nervous system
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US10266534B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention provides compounds and compositions which are positive allosteric modulators of GABA-A receptors that selectively target the peripheral nervous system and organs of the body, and which do not pass through the blood-brain barrier. The compounds and compositions of the present invention are useful for treatment of diseases or disorders which are mediated by GABA-A neuronal activity, such as, for example, visceral pain, gut motility, irritable bowel syndrome, functional abdominal pain, functional idiopathic diarrhea, inflammatory bowel diseases, drug induced pain, bile salt malabsorption, lactase or other carbohydrate intolerance.

  本发明提供的化合物和组合物是 GABA-A 受体的正性异位调节剂，可选择性地靶向外周神经系统和人体器官，且不通过血脑屏障。本发明的化合物和组合物可用于治疗由 GABA-A 神经元活性介导的疾病或失调，例如，内脏疼痛、肠道运动、肠易激综合征、功能性腹痛、功能性特发性腹泻、炎症性肠病、药物引起的疼痛、胆盐吸收不良、乳糖酶或其他碳水化合物不耐受。
• HECKENDORN R.; GAGNEUX A. R., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 2, 848-863
  作者：HECKENDORN R.、 GAGNEUX A. R.

  DOI：——

  日期：——
• PERIPHERALLY RESTRICTED GABA POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME AND OTHER AILMENTS OF THE PERIPHERAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3160969A2

  公开（公告）日：2017-05-03
• US4027029A
  申请人：——

  公开号：US4027029A

  公开（公告）日：1977-05-31