N-(3-氯苯基)-n-甲基乙酰胺 | 54766-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苯基)-n-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 54766-53-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00018455
• 分子量: 183.637
• InChiKey: WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-n-甲基乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 乙酸盐 、 3-氯-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第14部分。碱性水解取代的N-甲基甲酰苯胺，N-甲基乙酰苯胺，1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，1-苯基-2-吡咯烷酮和1-苯基-2-哌啶酮

  摘要：

  一系列取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，-2-吡咯烷酮和-2-哌啶酮以及N-甲基乙酰苯胺和N的碱水解速率系数已经在几个温度下测量了在二甲基亚砜水溶液和在二恶烷或水中的α-甲基甲酰苯胺。该反应在底物中是一阶的，对于内酰胺和乙酰苯胺而言，该反应是在碱中的一阶，对于甲酰苯胺，在碱中是一阶和二阶。已对每个系统评估了Hammett反应常数和活化参数。已经检查了相对反应性，盐，溶剂和溶剂同位素效应。建议了以下反应机理。对于β-内酰胺，途径似乎是氢氧化物的速率决定性攻击，而对于γ-和δ-内酰胺和乙酰苯胺而言，碳-氮键的速率决定裂变是在碱的平衡添加之后发生的。通过确定水催化或碱催化的速率。

  DOI：

  10.1039/p29900002103
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-氯苯基)-n-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Amide Conformational Switching Induced by Protonation of Aromatic Substituent

  摘要：

  Introduction of an electron-withdrawing group on the aromatic ring of N-methylacetanilide decreased the ratio of the cis conformer, and the ratio correlates well with the Hammett sigma values of the substituents. These steric properties can be applied to achieve amide conformational swiching by protonation at the aromatic substituent of 4-[bis(dimethylamino)]-N-methylacetanilide or N-[p-(dimethylamino)phenyl]-N- phenylacetamide.

  DOI：

  10.1021/ol034344g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Alkynylation of C−H Bonds in Benzenes
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901049r

  日期：2009.8.6

  Palladium-catalyzed ortho-alkynylation of aromatic C−H bonds in anilides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that electrophilic palladation is involved. Synthetic elaborations of alkynylated products are also demonstrated.

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。
• Thermolysis and radiofluorination of diaryliodonium salts derived from anilines
  作者：Ethan J. Linstad、Amy L. Vāvere、Bao Hu、Jayson J. Kempinger、Scott E. Snyder、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1039/c7ob00253j

  日期：——

  Aniline-derived diaryliodonium salts were synthesized and functionalized in good to excellent yields by judicious utilization of electron-withdrawing protecting groups. This simple approach opens another route to radiolabeling amino arenes in relatively complex molecules, such as flutemetamol.

  通过明智地利用吸电子保护基团，可以合成苯胺衍生的二芳基碘鎓盐并以良好至极好的收率进行官能化。这种简单的方法为在相对复杂的分子（如氟替莫尔）中对氨基芳烃进行放射性标记开辟了另一条途径。
• Amide Bond Formation through Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Anhydrides
  作者：Yuanming Li、Lina Ma、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo400804p

  日期：2013.6.7

  for synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and anhydrides in the presence of FeCl2 as catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as oxidant. Mechanistic studies indicated that the in situ-generated α-amino peroxide of tertiary amine and iminium ion act as key intermediates in this oxidative transformation.

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。
• [EN] N-((HET)ARYLMETHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES COMPOUNDS AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS N-((HET)ARYLMÉTHYL)-HÉTÉROARYL-CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KALLIKRÉINE
  申请人：KALVISTA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016083818A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides compounds of formula (I): (I) compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (for example in the treatment or prevention of a disease or condition in which plasma kallikrein activity is implicated); and methods of treating patients with such compounds; wherein R5, R6, R7, A, B, U, D, E, W, X, Y and Z are as defined herein.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：（I）包含这种化合物的组合物；使用这种化合物进行治疗（例如在涉及血浆激肽酶活性的疾病或病况的治疗或预防中）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R5、R6、R7、A、B、U、D、E、W、X、Y和Z如本文所述。
• The copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines
  作者：Hui-Cheng Cheng、Wen-Jun Hou、Zeng-Wen Li、Ming-Yu Liu、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c5cc07454a

  日期：——

  A general and efficient method for the tertiary amide synthesis has been developed via copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines. Due to the use of O2 oxidant, various functional...

  通过铜催化的叔胺的好氧氧化酰胺化反应，已经开发出一种通用而有效的叔酰胺合成方法。由于使用了O2氧化剂，各种功能...