2-(acetamidoethyl)-1-benzoate | 6289-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(acetamidoethyl)-1-benzoate
• 英文别名: 2-(Acetylamino)ethyl benzoate；2-acetamidoethyl benzoate
• CAS: 6289-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00834793
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YDPYYHCLYBOTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸2-氯乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(acetamidoethyl)-1-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Diol-Ritter反应的机理和合成意义：邻氨基氨基醇的区域选择性合成中的意外但可逆的途径。

  摘要：

  1,2- diolmonoesters与腈的Ritter反应至1- VIC酰氨基-2-酯前进通过dioxonium和nitrilium阳离子中间体。为提供反应机理的基础，通过光谱方法和单晶X射线分析对这些阳离子的新型形式进行了分离，表征和研究。基态和过渡态能量都是通过实验和理论确定的。总之，这些数据表明，通过迅速形成dioxonium阳离子的反应进行9，接着率确定由乙腈但可逆开环成相应nitrilium阳离子10（计算Δ ģ ⧧在50°C时= 24.7 kcal）。后者的快速，不可逆的水合得到相应的vic-乙酰氨基酯。在乙腈-d 3中向二恶唑鎓阳离子9受控地添加H 2 O导致近似定量的氘代乙酰氨基酯13a的生产。该转化的动力学（9至13a）是双相的，并且慢相归因于乙酰胺通过O-烷基化直接阳离子9攻击或通过可逆醚形成而形成阳离子16。氘标记研究表明O-烷基化阳离子16不会直接异构化为N-烷基

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02320

文献信息

• VariableC2-Symmetric Analogues ofN-Hydroxyphthalimide as Enantioselective Catalysts for Aerobic Oxidation: Kinetic Resolution of Oxazolidines
  作者：Malek Nechab、Dhondi Naveen Kumar、Christian Philouze、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1002/anie.200603780

  日期：2007.4.20
• US20140339470A1
  申请人：——

  公开号：US20140339470A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9464232B2
  申请人：——

  公开号：US9464232B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Mechanistic and Synthetic Implications of the Diol-Ritter Reaction: Unexpected Yet Reversible Pathways in the Regioselective Synthesis of Vicinal-Aminoalcohols
  作者：Mark E. Ondari、Jerzy Klosin、Robert D. J. Froese、William R. Kruper、Jason MacDonald、Dan J. Arriola、Bruce M. Bell、John R. Briggs、William J. Kruper

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02320

  日期：2019.4.19

  The Ritter reaction of 1,2-diolmonoesters with nitriles to 1-vic-amido-2-esters proceeds through dioxonium and nitrilium cation intermediates. To provide the basis for the reaction mechanism, novel forms of these cations were isolated, characterized, and studied by spectroscopic methods and single crystal X-ray analysis. Ground and transition state energies were determined both experimentally and theoretically

  1,2- diolmonoesters与腈的Ritter反应至1- VIC酰氨基-2-酯前进通过dioxonium和nitrilium阳离子中间体。为提供反应机理的基础，通过光谱方法和单晶X射线分析对这些阳离子的新型形式进行了分离，表征和研究。基态和过渡态能量都是通过实验和理论确定的。总之，这些数据表明，通过迅速形成dioxonium阳离子的反应进行9，接着率确定由乙腈但可逆开环成相应nitrilium阳离子10（计算Δ ģ ⧧在50°C时= 24.7 kcal）。后者的快速，不可逆的水合得到相应的vic-乙酰氨基酯。在乙腈-d 3中向二恶唑鎓阳离子9受控地添加H 2 O导致近似定量的氘代乙酰氨基酯13a的生产。该转化的动力学（9至13a）是双相的，并且慢相归因于乙酰胺通过O-烷基化直接阳离子9攻击或通过可逆醚形成而形成阳离子16。氘标记研究表明O-烷基化阳离子16不会直接异构化为N-烷基