(all-Z)-Thiahenicosa-6,9,12,15,18-pentaen-2-one | 300552-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (all-Z)-Thiahenicosa-6,9,12,15,18-pentaen-2-one
• 英文别名: S-[(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenyl] ethanethioate
• CAS: 300552-96-9
• 化学式: C₂₀H₃₀OS
• 分子量: 318.524
• InChiKey: HGUBXPDBYIIBPP-JEBPEJKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-Z)-Thiahenicosa-6,9,12,15,18-pentaen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(all-Z)-Octadeca-3,6,9,12,15-pentaene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of some polyunsaturated trifluoromethyl ketones as potential phospholipase A2 inhibitors

  摘要：

  从（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸[（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，EPA]和（全-Z）-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA）出发，已经合成了几种含有硫或氧原子在β位的三氟甲基酮，这些化合物被认为是细胞质磷脂酶A2的潜在抑制剂。作为这项工作的一部分，EPA和DHA分别被氧化降解为（全-Z）-3,6,9,12-十五碳四烯醛和（全-Z）-3,6,9,12,15-十八碳五烯醛，总产率均为75%。

  DOI：

  10.1039/b001944p
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaen-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (all-Z)-Thiahenicosa-6,9,12,15,18-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A POLYUNSATURATED KETONE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ CÉTONE POLYINSATURÉ

  摘要：

  制备多不饱和硫醇的方法包括：（1）在式R2-SO2Hal的化合物存在下，将多不饱和醇与R2为C1-20烃基的化合物（如C1-10烷基）反应，形成多不饱和磺酰酯；（2）通过与式为-SC(=O)R4的阴离子反应，将多不饱和磺酰酯转化为多不饱和硫酯；（3）在抗氧化剂的存在下，将多不饱和硫酯转化为多不饱和硫醇，例如使用金属碳酸盐；（4）将所述多不饱和硫醇与化合物(LG)R3COX反应，其中X是一个电子吸引基团，R3是携带一个离去基团（LG）的烷基链，如LG-CH2-，形成(I)，其中X是一个电子吸引基团，LG是一个离去基团；在抗氧化剂的存在下，形成多不饱和酮化合物。

  公开号：

  WO2016116634A1

文献信息

• Process for the preparation of a polyunsaturated ketone compound
  申请人：Avexxin AS

  公开号：US10183911B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  A process for the preparation of a polyunsaturated thiol comprising: (1) reacting a polyunsaturated alcohol in the presence of a compound of formula R2—SO2Hal wherein R2 is a C1-20 hydrocarbyl group, such an C1-10 alkyl group, to form a polyunsaturated sulphonyl ester; (2) converting the polyunsaturated sulphonyl ester to a polyunsaturated thioester by reacting with an anion of formula −SC(═O)R4 wherein R4 is a C1-20 hydrocarbyl group; (3) converting the polyunsaturated thioester to form a polyunsaturated thiol optionally in the presence of an antioxidant, e.g. using a metal carbonate. (4) reacting said polyunsaturated thiol with a compound (LG)R3COX wherein X is an electron withdrawing group and R3 is an alkylene group carrying a leaving group (LG), such as LG-CH2— forming where X is an electron withdrawing group and LG is a leaving group; optionally in the presence of an antioxidant, so as to form a polyunsaturated ketone compound.

  一种制备多不饱和硫醇的工艺，包括 (1) 在式 R2-SO2Hal 的化合物（其中 R2 为 C1-20 烃基，如 C1-10 烷基）存在下，使多不饱和醇反应生成多不饱和磺酰酯； (2) 通过与式-SC(═O)R4（其中 R4 为 C1-20 碳氢基）的阴离子反应，将多不饱和磺酰酯转化为多不饱和硫酯； (3) 将多不饱和硫酯转化为多不饱和硫醇，可选择在有抗氧化剂存在的情况下进行，例如使用金属碳酸盐。 (4) 将所述多不饱和硫醇与化合物 (LG)R3COX 反应，其中 X 为取电子基团，R3 为携带离去基团 (LG) 的亚烷基，如 LG-CH2-，从而形成 其中 X 是取电子基团，LG 是离去基团；可选择在有抗氧化剂存在的情况下，形成多不饱和酮化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A POLYUNSATURATED KETONE COMPOUND
  申请人：Avexxin AS

  公开号：EP3247700B1

  公开（公告）日：2019-03-20