7-(4-chlorobenzyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-b]quinolin-9-ol | 499792-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 7-(4-chlorobenzyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-b]quinolin-9-ol
• 英文别名: 7-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-b]quinolin-9-one
• CAS: 499792-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: WPULWXGOMZWMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorobenzyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 、 1-甲基-1H-吡唑-4-胺 在 对甲苯磺酸一水合物 residue 、 二苯醚 、 异丙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give 231 mg (34%) of 7-(4-chlorobenzyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-b]quinolin-9-ol的产率得到7-(4-chlorobenzyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-b]quinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选的双键；C1、C2、C3和C4是碳原子；R1是C1-4烷基；R2是H、氨基等；R3是H、卤代-CH2-、C2-8烷基或Q1-，其中所述的C2-8烷基可选地被高达3个取代基所取代，所述取代基被选自卤、C1-3烷基、R4（R5）N等；R4是H、C1-7烷基等；R5是H、C1-7烷基等；R6和R7分别选自H和C1-4烷基；R8是芳基或杂环芳基；Q1是4-12成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有高达4个选自O、N和S的杂原子，并可选地被卤、C1-4烷基等所取代；Y5、Y6、Y7和Y8是氢；Y1、Y2、Y3和Y4分别选自氢、卤等；Q2是5-12成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有高达3个选自O、N和S的杂原子，并可选地被卤、C1-4烷基等所取代。这些化合物具有蛋白激酶C抑制活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的神经病性疼痛、急性或慢性炎症性疼痛、听力缺陷（突触修复）等治疗非常有用。该发明还提供了上述化合物的制药组合物。

  公开号：

  US06686373B2

文献信息

• US6686373B2
  申请人：——

  公开号：US6686373B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130277A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the dashed lines represent optional double bonds; C 1 , C 2 , C 3 and C 4 are carbon atom; R 1 is C 1-4 alkyl ; R 2 is H, amino, etc.; R 3 is H, halo-CH 2 —, C 2-8 alkyl or Q 1 -, wherein said C 2-8 alkyl is optionally substituted with up to 3 substituents selected from halo, C 1-3 alkyl, R 4 (R 5 )N, etc.; R 4 is H, C 1-7 alkyl, etc.; R 5 is H, C 1-7 alkyl, etc. ; R 6 and R 7 are independently selected from H and C 1-4 alkyl ; R 8 is aryl or heteroaryl ; Q 1 is a 4-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl, etc. ; Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 are hydrogen ; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently selected from hydrogen, halo, etc.; Q 2 is a 5-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 3 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl-, etc.; These compounds have protein kinase C inhibitory activity and thus are useful for the treatment of neuropathic pain, acute or chronic inflammatory pain, auditory deficiency (synaptic repair), or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选的双键；C 1 、C 2 、C 3 和C 4 是碳原子；R 1 是C 1-4 烷基；R 2 是H、氨基等；R 3 是H、卤代-CH 2 -、C 2-8 烷基或Q 1 -，其中所述的C 2-8 烷基可选地被最多3个从卤素、C 1-3 烷基、R 4 (R 5 )N等中选择的取代基取代；R 4 是H、C 1-7 烷基等；R 5 是H、C 1-7 烷基等；R 6 和R 7 分别选自H和C 1-4 烷基；R 8 是芳基或杂环芳基；Q 1 是一个含有4-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代；Y 5 、Y 6 、Y 7 和Y 8 是氢；Y 1 、Y 2 、Y 3 和Y 4 分别选自氢、卤素等；Q 2 是一个含有5-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多3个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代； 这些化合物具有蛋白激酶C抑制活性，因此对于治疗哺乳动物，特别是人类的神经病痛、急性或慢性炎症性疼痛、听力缺陷（突触修复）等是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。