N-(3-溴-4-硝基苯基)乙酰胺 | 19230-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-溴-4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 5-acetamido-2-nitro-1-bromobenzene
• 英文别名: 3-Brom-4-nitro-acetanilid；3-bromo-4-nitroacetanilide；acetic acid-(3-bromo-4-nitro-anilide)；Essigsaeure-(3-brom-4-nitro-anilid)；N-(3-bromo-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 19230-47-8
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₃
• 分子量: 259.059
• InChiKey: VITVFULPBGHUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴-4-硝基苯基)乙酰胺 在 水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-溴-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基官能化 Tröger 碱基类似物的合成

  摘要：

  报告了 2,8-二硝基取代的 Troger 碱类似物的六个新实例的合成，以及 1,7-、3,9- 和 4,10-二硝基 Troger 碱类似物的第一个实例和 a四硝基 Troger 的碱化合物。这些二硝基化合物中的一些在 2-和 8-位缺少取代基，因此提供了衍生自缺少对位取代基的苯胺的 Troger 碱类似物的进一步实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801032
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-乙酰苯胺 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以69%的产率得到N-(3-溴-4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基官能化 Tröger 碱基类似物的合成

  摘要：

  报告了 2,8-二硝基取代的 Troger 碱类似物的六个新实例的合成，以及 1,7-、3,9- 和 4,10-二硝基 Troger 碱类似物的第一个实例和 a四硝基 Troger 的碱化合物。这些二硝基化合物中的一些在 2-和 8-位缺少取代基，因此提供了衍生自缺少对位取代基的苯胺的 Troger 碱类似物的进一步实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801032

文献信息

• 一类用于检测细胞膜附近一氧化氮的双光子荧光探针
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107619390A

  公开（公告）日：2018-01-23

  一类用于检测细胞膜附近一氧化氮的双光子荧光探针，属于精细化工领域。该系列探针以萘酰亚胺为发色团，通过引入亲水性季铵盐阳离子和疏水性脂肪碳链得到。两亲性的类磷脂分子结构使得探针分子具有细胞质膜靶向性，可以快速、稳定的停留在细胞膜上，并通过荧光信号的增强指示细胞膜附近一氧化氮分子的存在。系列探针分子不仅可以通过单光子激光激发进行荧光成像，更可实现690nm－950nm的双光子激光进行荧光成像，适合细胞及深层次生物组织内部进行荧光检测。探针分子固体状态性质稳定，易于保存，可作为探究一氧化氮相关生理过程的检测试剂。
• Regioselective ortho-nitration of N-phenyl carboxamides and primary anilines using bismuth nitrate/acetic anhydride
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.076

  日期：2013.11

  An efficient and one-pot synthetic method for the regioselective ortho-nitration of the N-phenyl carboxamides and primary anilines has been developed by using bismuth nitrate and acetic anhydride as the nitrating reagents. Reaction proceeds at room temperature and results in corresponding ortho-nitrated products in moderate to excellent yields. This method provides an operationally simple, regioselective

  用于区域选择性的有效和一釜合成方法的邻位的的-nitration Ñ苯基羧酰胺和初级苯胺已经通过使用硝酸铋和乙酸酐作为硝化试剂显影。反应在室温下进行，并以中等至极好的收率得到相应的正交硝化产物。该方法在温和条件下提供了操作简单，区域选择性和有效的途径来合成邻硝基苯胺。
• ANDROGEN RECEPTOR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Rigby Alan C.

  公开号：US20140088187A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to novel aryl sulfonamide compounds use of such compounds in the inhibition of androgen receptor and in the treatment of various diseases, disorders or conditions related to androgen receptor.

  本发明涉及新型芳基磺酰胺化合物，以及这些化合物在抑制雄激素受体和治疗与雄激素受体相关的各种疾病、障碍或病况中的应用。
• Design and biological evaluation of substituted 5,7-dihydro-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6-one as novel selective Haspin inhibitors
  作者：Sreenivas Avula、Xudan Peng、Xingfen Lang、Micky Tortorella、Béatrice Josselin、Stéphane Bach、Stephane Bourg、Pascal Bonnet、Frédéric Buron、Sandrine Ruchaud、Sylvain Routier、Cleopatra Neagoie

  DOI：10.1080/14756366.2022.2082419

  日期：2022.12.31

  substituted indolo[2,3-c]quinolone-6-ones was developed as simplified Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indole after a four-step pathway sequence involving iodination, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, and a reduction/lactamization sequence. The inhibitory activity of the 22 novel derivatives was assessed on Haspin kinase. Two of them possessed an IC50 of 1 and 2 nM with selectivity

  摘要 取代吲哚[2,3 - c ]quinolone-6-ones 库被开发为简化的Lamellarin 等排体。在涉及碘化、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和还原/内酰胺化序列的四步途径序列后，从吲哚合成。评估了 22 种新衍生物对 Haspin 激酶的抑制活性。其中两个具有 1 nM 和 2 nM 的 IC 50，对包括母体激酶 DYRK1A 和 CLK1 在内的 10 种其他激酶具有选择性。最具选择性的化合物还对骨肉瘤 U-2 OS 细胞系产生了非常有趣的细胞作用。
• A base-mediated synthesis of N-hydroxy- and N-alkoxyindoles from 2-nitrostyrenes
  作者：Blaine T. McClay、Katharine E. Lambson、Serge R. Banini、Tural N. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133578

  日期：2023.9

  2-(2-nitroaryl)-2-butenoates with potassium tert-butoxide and an electrophile, such as methyl iodide, benzyl bromide and allyl bromide, afforded N-alkoxyindoles. In related reactions, using sodium tert-pentoxide as the base with or without in situ addition of an electrophile afforded N-alkoxy- and N-hydroxyindoles, respectively. Electrophiles such as dimethylsulfate, p-tosyl chloride, and acetic anhydride afforded

  将2-(2-硝基芳基)-2-丁烯酸烷基酯用叔丁醇钾和亲电子试剂例如甲基碘、苄基溴和烯丙基溴顺序处理，得到N-烷氧基吲哚。在相关反应中，使用叔戊醇钠作为碱，在原位添加或不添加亲电子试剂的情况下分别得到N-烷氧基-和N-羟基吲哚。诸如硫酸二甲酯、对甲苯磺酰氯和乙酸酐等亲电子试剂分别提供了中等产率的N-甲氧基-、 N-甲苯磺酰氧基和N-乙酰氧基吲哚，而甲基碘、苄基溴和 1-溴己烷则未能形成烷基化产物。以叔戊醇钠为碱。