N-<4-Methyl-phenyl>-isobuttersaeureamidin | 99981-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-Methyl-phenyl>-isobuttersaeureamidin
• 英文别名: (1E)-2-Methyl-N'-(4-methylphenyl)propanimidamide；2-methyl-N'-(4-methylphenyl)propanimidamide
• CAS: 99981-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: BYXRCENVSMZADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate 、 N-<4-Methyl-phenyl>-isobuttersaeureamidin 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-isopropyl-7-methyl-4-phenyl-5-(propan-2-ylidene)-5H-benzo[d][1,3]diazepine
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环戊酰胺与N-芳基Ann环合成1,3-苯并二氮杂ze

  摘要：

  在本文中，提出了通过空前的[5 + 2] N-芳基am与炔丙基酯的环合反应，有效合成功能化1,3-苯并二氮杂pine的方法。反应通过Rh（III）催化的C（sp 2）-H链烯基化反应进行，然后进行环化和脱乙酰氧基化，以及级联的CH / N-H / C-O键断裂和C-C / C-N键形成。此外，测试了所选产品对几种人类癌细胞系的细胞毒性，证明了其在药物应用中的良好潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03515

文献信息

• US7700577B2
  申请人：——

  公开号：US7700577B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• Synthesis of 1,3-Benzodiazepines through [5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Aryl Amidines with Propargylic Esters
  作者：Xia Song、Qianting Zhou、Jie Zhao、Yuqin Jiang、Xiaopeng Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03515

  日期：2020.12.18

  In this paper, an efficient synthesis of functionalized 1,3-benzodiazepines through an unprecedented [5 + 2] annulation of N-aryl amidines with propargylic esters is presented. The reactions proceed through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−H alkenylation followed by annulation and deacetoxylation along with cascade C−H/N−H/C−O bond cleavage and C−C/C−N bond formation. Furthermore, the cytotoxicity of selected

  在本文中，提出了通过空前的[5 + 2] N-芳基am与炔丙基酯的环合反应，有效合成功能化1,3-苯并二氮杂pine的方法。反应通过Rh（III）催化的C（sp 2）-H链烯基化反应进行，然后进行环化和脱乙酰氧基化，以及级联的CH / N-H / C-O键断裂和C-C / C-N键形成。此外，测试了所选产品对几种人类癌细胞系的细胞毒性，证明了其在药物应用中的良好潜力。