5-bromo-2-methyl-3-phenyl-1H-indole | 1260148-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1260148-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: XYISUHBWSMMZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(4-bromophenyl)diazene-1-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 5-bromo-2-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的微波辅助快速单锅合成熔融和非熔融吲哚和5- [18F]氟吲哚

  摘要：

  快速发展：苯偶氮羧酸盐可以通过快速一锅反应（包括微波辅助的Fischer吲哚合成）转化为吲哚。可以通过温和的亲核芳香族取代预先修饰苯偶氮羧酸酯的优点还使得该策略可用于制备5- [ 18 F]氟吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703890

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 3-Arylindoles
  作者：Siva Murru、August A. Gallo、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201001745

  日期：2011.4

  A direct method for the preparation of various 3-arylindoles from their corresponding nitrosoarenes has been developed. Various substituted nitrosoarenes and alkynes were employed to obtain substituted indoles by using a CuII–Cu0 catalytic system. This is a two-step method that involves annulation of the nitrosoarene and alkyne followed by deoxygenation to give 3-arylindoles.

  已经开发出一种从相应的亚硝基芳烃制备各种 3-芳基吲哚的直接方法。各种取代的亚硝基芳烃和炔烃通过使用 CuII-CuO 催化体系获得取代的吲哚。这是一种两步法，包括亚硝基芳烃和炔烃的环化，然后脱氧得到 3-芳基吲哚。
• Microwave‐Assisted Rapid One‐Pot Synthesis of Fused and Non‐Fused Indoles and 5‐[ ¹⁸ F]Fluoroindoles from Phenylazocarboxylates
  作者：Jasmin Krüll、Anja Hubert、Natascha Nebel、Olaf Prante、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703890

  日期：2017.11.16

  On the fast track: Phenylazocarboxylates can be converted to indoles via a rapid one-pot reaction comprising a microwave-assisted Fischer indole synthesis. The advantage that phenylazocarboxylates can beforehand be modified by mild nucleophilic aromatic substitution also enables an application of the strategy for the preparation of 5-[18F]fluoroindoles.

  快速发展：苯偶氮羧酸盐可以通过快速一锅反应（包括微波辅助的Fischer吲哚合成）转化为吲哚。可以通过温和的亲核芳香族取代预先修饰苯偶氮羧酸酯的优点还使得该策略可用于制备5- [ 18 F]氟吲哚。