O-isopropyl O-(2',3'-O,O-isopropylideneuridinyl) S-phenyl phosphorothioate | 1170322-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O-isopropyl O-(2',3'-O,O-isopropylideneuridinyl) S-phenyl phosphorothioate
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(oxido-phenylsulfanyl-propan-2-yloxyphosphaniumyl)oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1170322-24-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂O₈PS
• 分子量: 498.494
• InChiKey: RWDLJLCCVJZUAE-JZWJWEIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl isopropyl phosphonate 、 二苯二硫醚 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 作用下， 以92%的产率得到O-isopropyl O-(2',3'-O,O-isopropylideneuridinyl) S-phenyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  A Novel and General Method for the Formation of S-Aryl, Se-Aryl, and Te-Aryl Phosphorochalcogenoates

  摘要：

  一种新的通用方法已被开发用于合成S-、Se-和Te-芳基磷硫铋酸酯（硫族磷酸盐）。通过在30℃的二甲基亚硫酰胺中，在催化量碘化铜和二乙胺存在下，将易得的二烷基磷酸酯与二芳基二硫族化合物进行耦合，形成了S-P、Se-P和Te-P键。反应顺利进行，无需排除湿气或空气。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088012

文献信息

• A Novel and General Method for the Formation of S-Aryl, Se-Aryl, and Te-Aryl Phosphorochalcogenoates
  作者：Guo Tang、Yu-Fen Zhao、Yu-Xing Gao、Yu Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1088012

  日期：2009.4

  A new and general method for the synthesis of S-, Se-, and Te-aryl phosphorochalcogenoates (chalcogenophosphates) has been developed. S-P, Se-P, and Te-P bonds were formed by the coupling of readily available dialkyl phosphites with diaryl dichalcogenides at 30 ˚C in dimethyl sulfoxide in the presence of catalytic amounts of copper iodide and diethylamine. The reaction proceeded smoothly without exclusion of moisture or air.

  一种新的通用方法已被开发用于合成S-、Se-和Te-芳基磷硫铋酸酯（硫族磷酸盐）。通过在30℃的二甲基亚硫酰胺中，在催化量碘化铜和二乙胺存在下，将易得的二烷基磷酸酯与二芳基二硫族化合物进行耦合，形成了S-P、Se-P和Te-P键。反应顺利进行，无需排除湿气或空气。