2-{[(4-chlorophenyl)methyl]sulfonyl}-3-cyano-4,6-dimethylpyridine | 442152-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(4-chlorophenyl)methyl]sulfonyl}-3-cyano-4,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methylsulfonyl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 442152-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: BIVVICMOVZTFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-chlorophenyl)methyl]sulfonyl}-3-cyano-4,6-dimethylpyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以94%的产率得到3-amino-2-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  功能性含硫化合物

  摘要：

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0290-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到2-{[(4-chlorophenyl)methyl]sulfonyl}-3-cyano-4,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  功能性含硫化合物

  摘要：

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0290-6

文献信息

• Functional sulfur-containing compounds
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0290-6

  日期：2008.10

  3-b]pyridine 1,1-dioxides with the reaction taking place only in the case if R is aryl or 2-thienyl. Methyl esters of 2-RCH2S-, 2-RCH2S(O)-, and 2-RCH2SO2-substituted nicotinic acids also undergo the intramolecular cyclization of the Dieckmann type to form the corresponding 2-R-substituted 3-hydroxythieno[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1-oxides, and thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxides

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。