N-(3-环戊烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 | 216578-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-环戊烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺
• 中文别名: 1-(N-对甲苯磺酰基-氨基)-3-环戊烯
• 英文名称: 4-(4-methylbenzenesulfonamido)cyclopentene
• 英文别名: N-(Cyclopent-3-en-1-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-cyclopent-3-en-1-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 216578-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: FFSQVTSZRRDXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-环戊烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-4-(4-methylbenzenesulfonamido)cyclopentene oxide 、 cis-4-(4-methylbenzenesulfonamido)cyclopentene oxide
  参考文献：
  名称：

  使用环烯烃的立体有择环氧化米-CPBA和过硫酸氢钾®的比较- /三氟

  摘要：

  使用环状烯烃的环氧化的非对映选择性观察的比较米报道-CPBA和的冰冷/三氟丙酮。结果表明，二环氧乙烷环氧化是空间控制的，并提供了用于确定氢键是否在m -CPBA环氧化中起作用的粗略模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02320-x
• 作为产物：
  描述：

  6-(Toluene-4-sulfonyl)-6-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-(3-环戊烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯单氮丙啶的合成与反应：一种简单的方法，以年龄弹性蛋白A为核心

  摘要：

  描述了一种制备环戊二烯单氮丙啶的改进方案（88％收率）。环戊二烯单氮丙啶的实用性可通过以下方式得到证明：（i）最短的合成方法进入4-氨基取代的环戊烯，以及（ii）以简洁的合成方法制备抗老化素A的环戊烷核心的两种关键中间体。模型研究利用酰胺化锂介导的环氧化物进行烯丙醇重排反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02238-9

文献信息

• New Route to 4-Aminocyclopent-2-en-1-ols: Synthesis and Enantioselective Rearrangement of 4-Amino-substituted Cyclopentene Oxides
  作者：Stephen Barrett、Peter O'Brien、H.Christian Steffens、Timothy D Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00911-x

  日期：2000.12

  nucleoside analogue synthesis is described. The approach involves the stereoselective preparation of cis 4-amino-substituted cyclopentene oxides and subsequent chiral base-mediated rearrangement to the corresponding allylic alcohols. Full details on the synthesis and stereoselectivity of epoxidation of 4-amino-substituted cyclopentenes are presented.

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。
• Synthesis and enantioselective rearrangement of 4-amino-substituted cyclopentene oxides
  作者：Peter O'Brien、Timothy D. Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01821-8

  日期：1998.10

  Several N-mono- and diprotected alkenes have been prepared and the, stereoselectivity of their epoxidation has been investigated: N-monoprotected alkenes give cis epoxides preferentially (due to hydrogen bonding directed epoxidations) whereas N-diprotected alkenes produce trans epoxides exclusively (due to steric effects). Chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a cis-monoprotected epoxide generated the corresponding amino-cyclopentenol in good yield and with an enantiomeric excess of 60%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.