4-[4-(4-Methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]benzonitrile | 53574-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(4-Methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]benzonitrile
• CAS: 53574-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: PQNZQXPGXOPWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-Methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]benzonitrile 在 Rh₂(S-nta)₄ 、 palladium 10% on activated carbon 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢化合物的 C(sp3)-H 胺化不对称合成对映体纯吡咯烷

  摘要：

  对映体纯吡咯烷的不对称合成是通过依赖于简单烃的两个连续 CH 官能化的简化策略报道的。第一步是区域选择性和立体选择性催化氮烯 CH 插入。然后，随后的非对映选择性环化反应涉及来自 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移 (HAT)，导致形成吡咯烷，然后可以将其转化为游离的 NH 衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202107898
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 (4-氰基苄基)(三苯基)溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[4-(4-Methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢化合物的 C(sp3)-H 胺化不对称合成对映体纯吡咯烷

  摘要：

  对映体纯吡咯烷的不对称合成是通过依赖于简单烃的两个连续 CH 官能化的简化策略报道的。第一步是区域选择性和立体选择性催化氮烯 CH 插入。然后，随后的非对映选择性环化反应涉及来自 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移 (HAT)，导致形成吡咯烷，然后可以将其转化为游离的 NH 衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202107898

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Enantiopure Pyrrolidines by C(sp ³ )−H Amination of Hydrocarbons
  作者：Yanis Lazib、Pascal Retailleau、Tanguy Saget、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.202107898

  日期：2021.9.27

  asymmetric synthesis of enantiopure pyrrolidines is reported via a streamlined strategy relying on two sequential C−H functionalizations of simple hydrocarbons. The first step is a regio- and stereoselective catalytic nitrene C−H insertion. Then, a subsequent diastereoselective cyclization involving a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) from a N-centered radical leads to the formation of pyrrolidines that can

  对映体纯吡咯烷的不对称合成是通过依赖于简单烃的两个连续 CH 官能化的简化策略报道的。第一步是区域选择性和立体选择性催化氮烯 CH 插入。然后，随后的非对映选择性环化反应涉及来自 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移 (HAT)，导致形成吡咯烷，然后可以将其转化为游离的 NH 衍生物。