(S)-N-(1-(4-bromophenyl)propan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-bromophenyl)propan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(4-bromophenyl)propan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: IYEIENBACDGTPA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-bromophenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以98 %的产率得到(S)-N-(1-(4-bromophenyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488

文献信息

• Enantioselective hydrogenation of (Z)- and (E)-β-arylenamides catalyzed by rhodium complexes of monodentate chiral spiro phosphorous ligands: a new access to chiral β-arylisopropylamines
  作者：Shou-Fei Zhu、Tao Liu、Shuang Yang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.032

  日期：2012.9

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation of both (Z)- and (E)-β-arylenamides was developed by using monodentate chiral spiro phosphite and phosphine ligands, respectively. The hydrogenation reaction provides an efficient access to optically active β-arylisopropylamines, important building blocks for the synthesis of biologically active compounds.

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。
• METAL COMPLEX, INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3865494A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  Provided is a metal complex as represented by formula I. The metal complex may be used as a catalyst for asymmetric catalytic hydrogenation, is capable of efficiently catalyzing and synthesizing a series of chiral p-aryl amides having high optical purity, and is especially capable of asymmetrically catalyzing and hydrogenating a tetra-substituted enamide compound, chiral amides having high optical purity are synthesized, and the carrying amount of ligand may reach 100,000.

  本发明提供了一种由式 I 表示的金属配合物。该金属配合物可用作不对称催化加氢的催化剂，能高效催化合成一系列具有高光学纯度的手性对芳基酰胺，尤其能不对称地催化加氢四取代烯酰胺化合物，合成具有高光学纯度的手性酰胺，配体的携带量可达 100,000 个。